Question

【題目】【加試題】某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：

請回答下列問題：

（1）下列有關(guān)F的說法正確的是 。

A．分子式是C7H7NO2Br B．能形成內(nèi)鹽

C．能發(fā)生消去反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

（2）C→ D的反應(yīng)類型是 。

（3） B→C的化學(xué)方程式是 。

在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 。

（4）D→E反應(yīng)所需的試劑是 。

（5）寫出同時符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (寫出2個)。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②分子中含有

（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】（1）BC

（2）氧化反應(yīng)

（3）；氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基

（4）液溴、Fe

（5）

（6）

【解析】

試題分析：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應(yīng)生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，可知B→C是為了保護氨基不被氧化；

（1）A．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式應(yīng)為C7H6NO2Br，故A錯誤；B．F中有氨基與羧基，可以形成內(nèi)鹽，故B正確；C．F中有羧基、溴原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)，F中有氨基與羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故C正確；D．羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，苯環(huán)上的溴原子很不活潑，難以與氫氧化鈉反應(yīng)，1molF能和1molNaOH反應(yīng)，故D錯誤，故答案為BC；
（2）C→D是C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成-COOH，屬于氧化反應(yīng)；
（3）B→C屬于取代反應(yīng)，同時生成乙酸，反應(yīng)化學(xué)方程式是：
；在合成F的過程中，氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基，B→C步驟不能省略；
（4）D→E苯環(huán)上氫原子被-Br原子取代，反應(yīng)所需的試劑是：液溴、Fe；
（5）同時符合下列條件的A()的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②分子中含有，符合條件的同分異構(gòu)體有；

（6）由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，乙烯發(fā)生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為：。