Question

【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:

已知以下信息:①R1CHO+

②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③D屬于芳香烴且只有一個(gè)取代基,其相對(duì)分子質(zhì)量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫

⑤RNH2++H2O

回答下列問題:

（1）由A生成B的化學(xué)方程式為_____________,反應(yīng)類型為_________。

（2）D的化學(xué)名稱是____,由D生成E的化學(xué)方程式為_________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜為4組峰,面積比為6∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體還有____種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

（5）由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：

HI J

反應(yīng)條件1所選用的試劑為_______，反應(yīng)條件2所選用的試劑為______，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。

Answer 1

【答案】 +NaOH+NaCl+H2O 消去反應(yīng) 乙苯 +HNO3+H2O 3 或或 濃硝酸、濃硫酸 鐵粉/稀鹽酸

【解析】A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，B為烯烴，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對(duì)稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為，C為(CH3)2C=O，逆推可知A為，D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?/span>=106-77=29，故側(cè)鏈為-CH2CH3，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對(duì)位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。

(1)由A生成B的化學(xué)方程式為：+NaOH+NaCl+H2O，屬于消去反應(yīng)，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；消去反應(yīng)；

(2)由上述分析可知，D為，化學(xué)名稱是乙苯，由D生成E的化學(xué)方程式為：+HO-NO2+H2O，故答案為：乙苯；+HO-NO2+H2O；

(3)由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(4)F為，在F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有2個(gè)-CH3，可以是或或，故答案為：3；(或或)；

(5)由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與(CH3)2C=O反應(yīng)得到，最后加成反應(yīng)還原得到，故反應(yīng)條件1所選用的試劑為：濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)條件2所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；。