化學專題輔導10
專題十：有機推斷題的突破
[命題趨向]
《考試大綱》中的要求是：
（1）以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烴類化合物為例，了解烴類化合物的基本性質、烴類化合物的結構特征、烴類化合物的用途等。并能結合同系列原理加以應用，解決一些有關烴類化合物的實際問題。
（2）掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子結構、性質和用途。了解乙二醇、丙三醇等的性質和用途。以乙醇為例了解醇類性質與官能團（羥基）的聯(lián)系以苯酚為例了解酚羥基在化合物中的作用和酚類物質的性質。以乙醛為例了解醛基在化合物中的作用、醛類物質的化學通性。了解甲醛的特性、酚醛樹脂的制法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和軟脂酸的結構和性質。以乙酸乙脂為例了解酯類物質的結構、性質和用途，了解肥皂的制取過程。
（3）熟悉葡萄糖的結構和性質，從中進一步了解糖類的基本組成和結構、主要性質和用途；了解常見二糖和多糖的基本組成、性質和用途；了解有機物的主要來源、農副產品和化工等知識。了解蛋白質的基本組成和結構、主要性質和作用；了解氨基酸的結構和性質；了解肽的結構特征。
（4）綜合應用各類化合物的不同性質，進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式．組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構簡式的產物。
近幾年高考中常見題型有：
（1）高分子化合物與單體的相互判斷，常以選擇題的形式出現(xiàn)。這類試題可以較好地測試有機反應、有機物結構等多方面的知識，也成了高考的保留題型之一，復習中一定要加以重視。
（2）有機綜合推斷題。鹵代烷烴能發(fā)生消去反應生成烯烴、發(fā)生取代反應生成醇、醇跟烯烴也能相互轉化，這種轉化關系可表示為：
理解這一轉化關系時要注意，理論上講所有的鹵代烷烴和醇都能發(fā)生取代反應，但鹵代烴或醇的消去反應有一定結構要求，如一氯甲烷、ClCH
[知識體系和復習重點]
1．有機物相互網絡圖：
2．醇、醛、酸、酯轉化關系：
醇經氧化可轉化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應產物是酯，這個轉化關系的本質可表示為（其中X、R代表某種基團）：
這是有機化學中的主干知識，是高考有機框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息”之一。
[典型題析]
[例1] （2004年江蘇高考化學試題）有4種有機物：①
，②
，③
，④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成結構簡式為
的高分子材料的正確組合為（ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
[解析]答案選D�？疾閺母叻肿踊衔锏慕Y構簡式分析相應單體結構簡式的能力。高中化學課本中出現(xiàn)過多個合成高分子化合物的化學方程式，如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等。這是編制這類試題的知識基礎。要求學生判斷一種“新”的高分子化合物的單體，可以更好地測試考生的知識水平和判斷能力。將高分子化合物如下所示“切”成三段，可發(fā)現(xiàn)中間一段的主鏈上含有
“C=C”，所以必定單體之一。右段對應的單體是，左段對應的單體是CH3-CH=CH-CN。
所以答案選D。有的同學由于沒有弄清①、④的差別，會錯選B。也有同學會從“1,3 ?丁二烯型加聚”分析，遇到障礙，實際上在《考試大綱》已將丁二烯的內容刪除。
[例2]（2003年浙江等省高考理綜試題）根據圖示填空。
（1）化合物A含有的官能團是_________________。
（2）1molA與2molH2反應生成1molE，其反應方程式是__________________。
（3）與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是___________________。
（4）B在酸性條件下與Br2反應得到D，D的結構簡式是_____________________。
（5）F的結構簡式是__________。由E生成F的反應類型是______________。
[解析] （1）碳碳雙鍵、醛基、羧基。
（2）OHCCH=CHCOOH+2H2
HOCH2CH2CH2COOH。
（3）A分子中有三種官能團，所以符合題示條件的異構體只有
。
（4）要注意是在酸性條件下反應，所以產物是HOOCCHBrCHBrCOOH。
（5）
。酯化（或取代）。
[例3] 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結構：
下面是9個化合物的轉變關系：
（1）化合物①是__________，它跟氯氣發(fā)生反應的條件A是__________。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的結構簡式是：_______；名稱是______________________________________。
（3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反應的化學方程式。
[解析]試題中的新信息和轉化關系圖給解題者設置了一個新的情景，但從其所涉及的知識內容來看，只不過是烴的衍生物中最基礎的醇、醛、酸、酯的性質和質量守恒定律等知識內容。
題給轉化關系圖雖不完整，但還是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產物，進而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強，所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應生成苯甲酸鈉，反應②是：苯甲酸鈉+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根據質量守恒定律可得出該反應的另一種產物應該是氯化鈉。答案為：
（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH
（3）
。
[考題預測與專題訓練]
1．（1）分別由聚乙烯、聚氯乙烯為原料制成的兩種塑料袋，鑒別的實驗方法是______________________________，寫出有關的化學方程式__________________________。
（2）Nomex纖維是一種新型的阻燃性纖維，它可由間二甲苯和間二胺在一定條件下以等物質的量縮聚而成，請完成該化學方程式，并配平。
（3）某種高強度的纖維由三種單體組成，其結構為：
則這三種單體的結構簡式分別為_____________、______________、_____________。
2．某種ABS工程樹脂，由丙烯腈（CH2＝CHCN，符號A）、1，3－丁二烯（CH2＝CHCH＝CH2，符號B）和苯乙烯（
，符號S）按一定配比共聚而得。
（1）A、B和S三種單體，碳氫比（C:H）值最小的單體是_____。
（2）經元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc（a、b、c為正整數），則原料中A和B的物質的量之比是_____（用a、b、c表示）。
3．有機物A的結構簡式為
，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示中的一系列反應。其中M屬于高分子化合物，J和K互為同分異構體，N的產量可作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志。
④甲醛分子中4個原子共平面。
請寫出：
（1）下列反應的化學方程式（注明反應條件并配平）
H→M________________________；D+I→K_____________________。
（2）寫出下列物質的結構簡式：J____________；P__________________。
（3）與B互為同分異構體，屬于酯類且含有苯環(huán)的化合物有_____種。
（4）C分子中處于同一平面的原子最多可有__________個。
4．CO不僅是家用煤氣的主要成份，也是重要的化工原料。美國近年來報導了一種低溫低壓催化工藝，把某些簡單有機物經“羰化”反應后可以最后產生一類具有優(yōu)良性能的裝飾性高分子涂料、粘膠劑等。有下圖所示：
圖中G（RCOOR/）有一種同分異構體是E的相鄰同系物；而H的一種同分異構體則是F的相鄰同系物。已知D由CO和H2按物質的量之比為1：2完全反應而成，其氧化物可發(fā)生銀鏡反應；H是含有4個碳原子的化合物。試寫出：
（1）結構簡式：E_____________、G______________、R/基______________。
（2）G的兩個同類別同分異構體的結構簡式（不帶R字母）_________及__________。
（3）反應類型：X_____________、Y_________________、Z_________________。
（4）完成下列化學方程式：
A+CO+H2OE：______________________________________________；
F+D
H：_________________。
5．膽結石的成因有兩種，一種為無機鈣鹽，一種為膽固醇型。前者需手術治療，后者則有人設計用甲基叔丁基醚制成針劑，注射病灶部位后，適時再將病灶處的液體抽取出來的治療方案。請回答：
（1）在用甲基叔丁基醚治療膽固醇型結石的過程中，甲基叔丁基醚可使膽固醇型結石（填選項字母）表現(xiàn)了________。
（A）溶解性 （B）變性 （C）氧化性 （D）分解為氣體的性質
（2）現(xiàn)有甲、乙、丙、丁四種制備甲基叔丁基醚的方案。
甲、CH3ONa+(CH3)3CCl
CH3OC(CH3)3+NaCl
乙、CH3Cl+(CH3)3CONa
CH3OC(CH3)3+NaCl
丙、CH3I+(CH3)3CONaCH3OC(CH3)3+NaI
丁、CH3OH+(CH3)3COH
CH3OC(CH3)3+H2O
提示：①通常鹵代烴可以水解生成醇，也可以消去鹵化氫（HX）生成不飽和烴，即
CH3CH2X
CH3CH2OH CH3CH2X
CH2=CH2
②脫去HX的難易程度為(CH3)3CX>(CH3)2CHX>CH3CH2X;
③常溫下，上述原料中只有CH3Cl為氣體，其它試劑均為液態(tài)�，F(xiàn)已知上述四種方案中丙為最佳。因為液體反應物之間接觸面積大，易于反應，且沒有副產物生成。綜合上述所給提示，請分析甲、乙、丁方案的不妥之處。
甲________________________________。乙_________________________________。
丁________________________________。
6．有機合成粘合劑是生產和生活中一類重要的材料，粘合的過程一般是呈液態(tài)的粘合劑小分子，經化學反應轉化為大分子或高分子而固化。
（1）“502膠”是一種快干膠，其成分為
-氰基丙烯酸乙酯（CH2=C(CN)COOCH2CH3），當暴露在空氣中時，微量的水起催化作用，使其發(fā)生碳碳雙鍵的加聚反應而迅速固化，幾秒鐘即可將被粘物牢牢粘在一起。請寫出“502膠”發(fā)生粘合作用的化學方程式。
（2）厭氧膠（主要成分為CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2）是另一種粘合劑，它與“502膠”不同，可在空氣中長期儲存，但在隔絕空氣（缺氧）時，分子中的雙鍵斷開發(fā)生聚合而固化。在工業(yè)上用丙烯酸和某物質在一定條件下反應可制得這種粘合劑。則這一制取過程的化學反應的方程式為____________________________________________。
（3）白乳膠發(fā)生粘合過程的化學機理與上述兩種粘合劑相似，其主要成分為醋酸乙烯酯（CH3COOCH=CH2）。醋酸乙烯酯含有-CH=CH-結構的同分異構體很多，但含有
結構的物質不能穩(wěn)定存在。除下列物質外CH2=CHCOOCH3、HCOOCH=CH-CH3、HCOCH(OH)CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3。
請寫出另外符合上述要求、并且屬于酯類物質的同分異構體的結構簡式（任寫四種）：
_____________________________________________________________________。
（4）已知：2CH3OH+HCHO
CH3OCH2OCH3+H2O反應可以發(fā)生。聚乙烯醇（
）也是一種粘合劑，其水溶液可做普通膠水使用。它分子中的羥基可全部與丁醛縮合脫水，得到含有六元環(huán)的高分子化合物----聚乙烯醇縮丁醛，其粘合能力遠比聚乙烯醇強，廣泛應用于防彈玻璃、飛機艙玻璃的膠接。請寫出制取聚乙烯醇縮丁醛粘合劑的化學方程式：______________________________________________。
1．（1）①各剪取少許用火點著，如果燃燒效果不好，離開火源就熄滅的是聚氯乙烯。②如果在燃燒過程中產生濃重的刺激性氣體的是聚氯乙烯。聚氯乙烯燃燒的化學方程式為：
（2）
。
（3）HOCH2CH2OH，H2N(CH2)4COOH，
。
2．（1）比較三種單體的分子組成，可發(fā)現(xiàn)丙烯腈中碳氫比為1:1、1,3-丁二烯中碳氫比為2:3、苯乙烯中碳氫比為1:1，所以三種單體中碳氫比最小是1,3-丁二烯。
（2）根據ABS組成中的氮原子數可確定單體A的個數，再根據三種單體分子中碳氫比的關系（A、C中碳氫比都是1:1，B中碳氫比是2:3）可確定單體B的個數。最后得到答案為c:
。
3．（1）
（2）
；C6H5―CH3。
（3）6種。（4）18。
4．（1）E：CH2=CH―COOH，G：CH2=CH―COOCH3，R/基：―CH3。
（2）HCOOCH2―CH=CH2、CH3COOCH=CH2。
（3）X：加成反應、Y：消去反應、Z：加聚反應。
（4）HC≡CH+CO+H2OH
HH
5．（1）A。
（2）甲：在甲醇鈉和氫氧化鈉的混合物中，(CH3)3CCl易于發(fā)生消去反應，使產物不純，產率不高。
乙：CH3Cl為氣態(tài)與呈液態(tài)的(CH3)3CONa接觸面積小，影響產率，且因有氣體原料，設備須密閉，造成生產不便。
丁：原料間會發(fā)生取代、消去等副反應，產生多種醚和烯烴，影響產品質量和產率。
6．（1）
（2）
（3）HCOC(CH3)=CH2、HCOOCH2CH=CH2、
、
。
（4）
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