3.莽草酸是合成抗禽流感藥物“達(dá)菲 的重要中間體.其分子式為C7H10O闂傚倸鍊搁崐鎼佸磹閹间礁纾归柟闂寸绾惧綊鏌i幋锝呅撻柛銈呭閺屾盯顢曢敐鍡欘槬缂佺偓鍎抽…鐑藉蓟閺囩喓绠鹃柣鎰靛墯閻濇梻绱掗悙顒€鍔ら柣蹇旂箞閸╃偤骞嬮敂钘変汗閻庤娲栧ù鍌炲汲閿熺姵鈷戦柟鑲╁仜閳ь剚娲熼幃褑绠涘☉妯肩枀闂佸綊妫块悞锕傚磻鐎n喗鐓曟い鎰剁悼缁犳﹢鏌i悢鏉戝婵﹨娅g槐鎺懳熼搹鍦噯闂備浇顕х换鎴濈暆閸涘﹣绻嗛柣銏⑶圭粈瀣亜閺嶃劍鐨戞い鏂匡躬濮婅櫣鎲撮崟顒€鍓归梺鎼炲姂娴滆泛顕i锝冨亝闁告劏鏅濋崢浠嬫煙閸忚偐鏆橀柛銊ヮ煼瀹曨垶寮婚妷锔惧幍闂佸憡鍨崐鏍偓姘炬嫹查看更多

 

題目列表(包括答案和解析)

莽草酸是合成抗禽流感藥物“達(dá)菲”的重要中間體,其分子式為C7H10O5。莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,等質(zhì)量的莽草酸與足量的金屬鈉或NaHCO3反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生的氣體體積不等。以下是以莽草酸為原料的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已省略)。

其中A分子中的羧基鄰位上沒有取代基,C分子中碳環(huán)上的氫被取代的一溴代物只有2種。已知有機(jī)物分子中含有的結(jié)構(gòu)不能穩(wěn)定存在。

請回答下列問題:

(1)寫出莽草酸分子中含有的官能團(tuán)名稱:羧基、            、            。

(2)指出反應(yīng)類型:①                ,③               

(3)寫出化學(xué)反應(yīng)方程式:

反應(yīng)②                                                                  。

反應(yīng)④                                                                 

闂傚倸鍊搁崐鎼佸磹閹间礁纾归柟闂寸绾惧綊鏌i幋锝呅撻柛銈呭閺屾盯骞橀懠顒夋М闂佹悶鍔嶇换鍐Φ閸曨垰鍐€妞ゆ劦婢€缁墎绱撴担鎻掍壕婵犮垼娉涢鍕崲閸℃稒鐓忛柛顐g箖閸f椽鏌涢敐鍛础缂佽鲸甯¢幃鈺呮濞戞帗鐎伴梻浣告惈閻ジ宕伴弽顓犲祦闁硅揪绠戠粻娑㈡⒒閸喓鈯曟い鏂垮濮婄粯鎷呴崨濠傛殘婵烇絽娲﹀浠嬫晲閻愭潙绶為柟閭﹀劦閿曞倹鐓曢柡鍥ュ妼閻忕姵淇婇锝忚€块柡灞剧洴閳ワ箓骞嬪┑鍥╀壕缂傚倷绀侀鍛崲閹版澘鐓橀柟杈鹃檮閸婄兘鏌ょ喊鍗炲闁告柨鎲$换娑氣偓娑欋缚閻倕霉濠婂簼绨绘い鏇稻缁绘繂顫濋鐔割仧闂備胶绮灙閻忓繑鐟╁畷鎰版倷閻戞ǚ鎷洪柣搴℃贡婵敻濡撮崘鈺€绻嗛柣鎰綑濞搭喗顨ラ悙宸剱妞わ妇澧楅幆鏃堟晲閸ラ搴婇梻鍌欒兌缁垶宕濋敃鍌氱婵炲棙鎸哥粈澶愭煏閸繃顥撳ù婊勭矋閵囧嫰骞樼捄鐩掋垽鏌涘Ο铏规憼妞ゃ劊鍎甸幃娆撳箵閹烘挻顔勯梺鍓х帛閻楃娀寮诲☉妯锋闁告鍋為悘鍫熺箾鐎电ǹ顎岄柛娆忓暙椤繘鎼归崷顓狅紲濠殿喗顨呭Λ娆撴偩閸洘鈷戠紓浣癸供濞堟棃鏌ㄩ弴銊ら偗闁绘侗鍠涚粻娑樷槈濞嗘垵濮搁柣搴$畭閸庡崬螞瀹€鍕婵炲樊浜濋埛鎴︽煕濞戞﹫鍔熺紒鐘虫崌閹顫濋悡搴$睄闂佽桨绀佺粔鐟邦嚕椤曗偓瀹曟帒饪伴崪鍐簥闂傚倷绀侀幖顐ゆ偖椤愶箑纾块柟鎯板Г閸嬧晜绻涘顔荤凹闁绘挻绋戦湁闁挎繂鎳忛幉鎼佸极閸惊鏃堟偐闂堟稐绮跺┑鐐叉▕閸欏啴濡存笟鈧浠嬵敇閻愰潧骞愰梻浣告啞閸旀垿宕濆澶嬪€堕柛顐犲劜閸婄敻鎮峰▎蹇擃仾缂佲偓閸愨斂浜滈柕濞垮劵闊剚顨ラ悙璇ц含鐎殿喕绮欓、姗€鎮欓棃娑樼闂傚倷绀侀幉锟犲礉閹达箑绀夐幖娣妼绾惧綊鏌ㄩ悤鍌涘

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“達(dá)菲”是目前抗擊禽流感的常用藥物,合成“達(dá)菲”的重要中間體為莽草酸(Shikimic)

  (1)莽草酸的球棍模型如圖所示(圖中不同顏色的球代表不同的原子).取一定量的莽草酸燃燒,產(chǎn)物只有CO2和H2O.則莽草酸的分子式為:________.

  (2)莽草酸中所含的官能團(tuán)名稱為:________以下是以莽草酸A為原料的有機(jī)合成路線:

  已知D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種.請繼續(xù)回答下列問題∶

  (3)C有三種同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡式分別是________.

  (4)莽草酸A→D的反應(yīng)類型是:________.

  (5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

  ①D與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)________;

 �、贒→E________.

闂傚倸鍊搁崐鎼佸磹閹间礁纾归柟闂寸绾惧綊鏌i幋锝呅撻柛銈呭閺屾盯骞橀懠顒夋М闂佹悶鍔嶇换鍐Φ閸曨垰鍐€妞ゆ劦婢€缁墎绱撴担鎻掍壕婵犮垼娉涢鍕崲閸℃稒鐓忛柛顐g箖閸f椽鏌涢敐鍛础缂佽鲸甯¢幃鈺呮濞戞帗鐎伴梻浣告惈閻ジ宕伴弽顓犲祦闁硅揪绠戠粻娑㈡⒒閸喓鈯曟い鏂垮濮婄粯鎷呴崨濠傛殘婵烇絽娲﹀浠嬫晲閻愭潙绶為柟閭﹀劦閿曞倹鐓曢柡鍥ュ妼閻忕姵淇婇锝忚€块柡灞剧洴閳ワ箓骞嬪┑鍥╀壕缂傚倷绀侀鍛崲閹版澘鐓橀柟杈鹃檮閸婄兘鏌ょ喊鍗炲闁告柨鎲$换娑氣偓娑欋缚閻倕霉濠婂簼绨绘い鏇稻缁绘繂顫濋鐔割仧闂備胶绮灙閻忓繑鐟╁畷鎰版倷閻戞ǚ鎷洪柣搴℃贡婵敻濡撮崘鈺€绻嗛柣鎰綑濞搭喗顨ラ悙宸剱妞わ妇澧楅幆鏃堟晲閸ラ搴婇梻鍌欒兌缁垶宕濋敃鍌氱婵炲棙鎸哥粈澶愭煏閸繃顥撳ù婊勭矋閵囧嫰骞樼捄鐩掋垽鏌涘Ο铏规憼妞ゃ劊鍎甸幃娆撳箵閹烘挻顔勯梺鍓х帛閻楃娀寮诲☉妯锋闁告鍋為悘鍫熺箾鐎电ǹ顎岄柛娆忓暙椤繘鎼归崷顓狅紲濠殿喗顨呭Λ娆撴偩閸洘鈷戠紓浣癸供濞堟棃鏌ㄩ弴銊ら偗闁绘侗鍠涚粻娑樷槈濞嗘垵濮搁柣搴$畭閸庡崬螞瀹€鍕婵炲樊浜濋埛鎴︽煕濞戞﹫鍔熺紒鐘虫崌閹顫濋悡搴$睄闂佽桨绀佺粔鐟邦嚕椤曗偓瀹曟帒饪伴崪鍐簥闂傚倷绀侀幖顐ゆ偖椤愶箑纾块柟鎯板Г閸嬧晜绻涘顔荤凹闁绘挻绋戦湁闁挎繂鎳忛幉鎼佸极閸惊鏃堟偐闂堟稐绮跺┑鐐叉▕閸欏啴濡存笟鈧浠嬵敇閻愰潧骞愰梻浣告啞閸旀垿宕濆澶嬪€堕柛顐犲劜閸婄敻鎮峰▎蹇擃仾缂佲偓閸愨斂浜滈柕濞垮劵闊剚顨ラ悙璇ц含鐎殿喕绮欓、姗€鎮欓棃娑樼闂傚倷绀侀幉锟犲礉閹达箑绀夐幖娣妼绾惧綊鏌ㄩ悤鍌涘

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自2003年以來,中國、日本和越南相繼爆發(fā)禽流感,隨后禽流感又在全球蔓延,并造成多人死亡.世界衛(wèi)生組織警告說,禽流感對人類的潛在威脅要遠(yuǎn)大于“非典”,可能導(dǎo)致全球經(jīng)濟(jì)大幅度的衰退.2005年瑞士羅氏制藥公司介紹了抗禽流感藥物“達(dá)菲”的生產(chǎn)工藝.合成“達(dá)菲”的重要中間體為莽草酸.為研究莽草酸的分子結(jié)構(gòu),人們設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn):
(1)莽草酸是一種有機(jī)物,其相對分子質(zhì)量不超過200,是一種白色粉末,易溶于水,難溶于氯仿和苯.取一定量樣品燃燒,產(chǎn)物只有CO2和H2O且有n(CO2):n(H2O)=7:5,消耗的O2和生成的CO2的物質(zhì)的量相等,則莽草酸的分子式為
 

(2)以下是以莽草酸為原料合成有機(jī)物B和D的路線:
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據(jù)此判斷莽草酸分子中含有的官能團(tuán)的名稱:
 
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,
 
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自2003年以來,中國、日本和越南相繼爆發(fā)禽流感。隨后禽流感又在全球蔓延,并造成多人死亡。世界衛(wèi)生組織警告說,禽流感對人類的潛在威脅要遠(yuǎn)大于“非典”,可能導(dǎo)致全球經(jīng)濟(jì)大幅度的衰退。2005年瑞士羅氏制藥公司介紹了抗禽流感藥物“達(dá)菲”的生產(chǎn)工藝。合成“達(dá)菲”的重要中間體為莽草酸。

    (1)莽草酸是一種有機(jī)物,其相對分子質(zhì)量不超過200,是一種白色粉末,易溶于水,難溶于氯仿和苯。取一定量樣品燃燒,產(chǎn)物只有CO2和H2O且有n(CO2):n(H2O)=7:5,消耗的O2和生成的CO2的物質(zhì)的量相等,則莽草酸的分子式為___________________。

    (2)以下是以莽草酸為原料合成有機(jī)物B和D的路線:

    ①上述反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是____________(填序號)。

    ②莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

③寫出B可能的結(jié)構(gòu)簡式__________。

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