Question

【題目】有機物M是一種食品香料可以C4H10為原料通過如圖所示路線合成：

已知：①R—CH==CH2 R—CH2CH2OH

②RCH2CHO+R′CH2CHO

③C、F分子中的碳鏈上C有支鏈，F沒有支鏈；E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請回答下列問題：

（1）A、B均為一氯代烴，寫出其中一種的名稱(系統(tǒng)命名)___________；M中的含氧官能團名稱為___________。

（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：D+G→M___________。

（3）F與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（5）與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體有___________種。

（6）參照上述合成路線，以苯乙烯()和乙醛為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備—C H2CH== CHCHO的合成路線：____________________________________________。

Answer 1

【答案】2-甲基-2-氯丙烷（或2-甲基-1-氯丙烷） 酯基 酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)） +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4

【解析】

C4H10為丁烷，有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，據(jù)“C分子的碳鏈上有支鏈”，確定C4H10為異丁烷。所以A、B的結(jié)構(gòu)分別為(CH3)3CCl和（CH3)2CHCH2Cl。據(jù)題給的新反應(yīng)信息①可知D的結(jié)構(gòu)為(CH3)2CHCH2OH，據(jù)“F沒有支鏈；E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”、F的分子式和新反應(yīng)信息②確定E為苯甲醛，N為乙醛。比較F和G的分子式推斷G為羧酸。所以D（醇）和G（酸）在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生的是酯化反應(yīng)，M應(yīng)為酯，其中仍含有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)為：。

（1）A、B的結(jié)構(gòu)分別為(CH3)3CCl（其名稱為2-甲基-2-氯丙烷）和（CH3)2CHCH2Cl（其名稱為2-甲基-1-氯丙烷）。M的結(jié)構(gòu)簡式為，其結(jié)構(gòu)中含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團，其中含氧官能團為酯基。

（2）D和G反應(yīng)生成M，是醇和羧酸在濃硫酸的催化、加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)，其實質(zhì)為取代反應(yīng)。

（3）F為，與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，被氧化為羧酸，堿性介質(zhì)下形成羧酸鹽：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O

（4）根據(jù)上述分析，M的結(jié)構(gòu)簡式為，注意碳碳雙鍵和支鏈的準確標注。

（5）G為苯丙烯酸，與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體，若苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，則可以把苯基與羧基都連在碳碳雙鍵的同一個碳原子上；若苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，則碳碳雙鍵和羧基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種，故共有4種同符合條件的同分異構(gòu)體。

（6）合成這樣一個既有雙鍵又有醛基的結(jié)構(gòu)，顯然要用好題給新反應(yīng)信息①、②。要合成此目標產(chǎn)物，只需要有乙醛和苯乙醛就夠了。乙醛就是題給的原料，而由苯乙烯合成苯乙醛，通�？上冗x用信息①合成苯乙醇，然后將苯乙醇催化氧化得到，成苯乙醛即可。具體合成路線如下：。