Question

【題目】阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對(duì)預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬劑，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

，

它們的合成路線如下：

已知：Ⅰ. E的俗稱(chēng)水楊酸，學(xué)名2-羥基苯甲酸

IV．苯的同系物與氯氣的反應(yīng)遵循“催化在苯環(huán)，光照在側(cè)鏈”。

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題

（1）阿司匹林中官能團(tuán)的名稱(chēng)為______

（2） B→D過(guò)程的反應(yīng)類(lèi)型為______請(qǐng)寫(xiě)出C和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________

（3）由E→F的過(guò)程是縮聚反應(yīng)，該過(guò)程化學(xué)方程式為_________

（4）下列關(guān)于阿司匹林和防曬劑M說(shuō)法正確的是_________(雙選)

A.M的分子式是C15H20O3

B.其中阿司匹林不能發(fā)生氧化反應(yīng)

C.1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molNaOH

D.1molM與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗4molH2

（5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________

ⅰ.苯環(huán)上有2個(gè)取代基;

ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與NaHCO3產(chǎn)生CO2

iii.核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1:1:2:2:2

（6）寫(xiě)出由I到M的合成路線(第一步已給出)：合成路線示例如下：

__________________________

Answer 1

【答案】 羧基和酯基 取代 ， AD

【解析】(1).-COOH為 羧基和-OOR’為酯基；

(2).B到D，由Cl取代H原子，為取代反應(yīng)；由已知得A中含有苯環(huán)，則結(jié)構(gòu)比為甲苯，由M的結(jié)構(gòu)可得，C與I為對(duì)位官能團(tuán)，即C為，H為-OH將甲基上的兩個(gè)H取代，由已知ⅡⅢ得：I為Cl-苯環(huán)-CH=CH-CHO。

(3).Cl取代甲基上3個(gè)H，和臨位苯環(huán)上1個(gè)H，后經(jīng)催化4個(gè)Cl全部被-OH取代，由Ⅱ得，E為HOOC-苯環(huán)（臨位）-OH，經(jīng)脫水縮合的反應(yīng)為：

(4).A由已知得，A正確；B. 阿司匹林含有苯環(huán)，可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C. 阿司匹林水解產(chǎn)物水楊酸和乙酸，其中水楊酸含有酚羥基和羧基，則1mol該物質(zhì)最多可與3mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D. 苯環(huán)可與3mol氫氣加成，碳碳雙鍵可以使1mol氫氣加成，D正確。故選擇AD。

(5). 含有酯基、醛基、羧基，同時(shí)H原子由5種化學(xué)狀態(tài)，所以要存在HCOOR-，苯環(huán)，-COOH，由于碳原子總數(shù)為8，則R為-CH2-，所以同分異構(gòu)體可寫(xiě)為：HCOO-CH2-苯環(huán)-COOH。

(6).CH3-O-苯環(huán)-CH=CHCHO在加熱條件下與Ag（NH3）2OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成CH3-O-苯環(huán)-CH=CHCOONH3，再與酸反應(yīng)生成CH3-O-苯環(huán)-CH=CHCOOH，與HOCH2CH2CH(CH3)2在熱的濃硫酸作用下脫水合成M。