Question

7．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如下：

（1）A所含官能團(tuán)的名稱是羰基、羧基．
（2）B的分子式為C₈H₁₄O₃；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（3）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)．
（4）C→D的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知所含官能團(tuán)有：羰基、羧基，
故答案為：羰基、羧基；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)可知B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（3）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，E→F水羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（4）C→D的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．