Question

3．蒔蘿腦是一種抗肝病藥劑，其合成路線如下：

（1）寫出化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱：醛基和醚鍵．
（2）試劑X是一溴代烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂CH=CH₂；在上述七步反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是⑥（填序號(hào)）．
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：．
（4）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ．有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；
Ⅱ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂．寫出該同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)有：醛基、醚鍵；
（2）試劑X是一溴代烴，對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中酚羥基中H原子為-CH₂CH=CH₂取代生成B；對(duì)比轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)判斷反應(yīng)類型；
（3）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中酚羥基中H原子為-CH₂CH₂Cl取代生成F，同時(shí)生成HCl，HCl又與氫氧化鈉反應(yīng)生成NaCl與水；
（4）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，含有-CHO、-COOH；有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，可以是2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位；
（5）苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)①、③可知，與苯酚發(fā)生反應(yīng)生成，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)⑥，在叔丁醇鉀條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到．

解答 解：（1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)有：醛基、醚鍵，故答案為：醛基；醚鍵；
（2）試劑X是一溴代烴，對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中酚羥基中H原子為-CH₂CH=CH₂取代生成B，可知試劑X為BrCH₂CH=CH₂，對(duì)比轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)只有反應(yīng)⑥中脫下1分子HCl，同時(shí)形成碳碳雙鍵，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：BrCH₂CH=CH₂；⑥；
（3）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中酚羥基中H原子為-CH₂CH₂Cl取代生成F，同時(shí)生成HCl，HCl又與氫氧化鈉反應(yīng)生成NaCl與水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，含有-CHO、-COOH；有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，可以是2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)①、③可知，與苯酚發(fā)生反應(yīng)生成，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)⑥，在叔丁醇鉀條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、合成路線的設(shè)計(jì)等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力、知識(shí)遷移應(yīng)用，是高考熱點(diǎn)題型、難度中等．