Question

PHEM材料、樹脂Q在生產(chǎn)、生活中有著十分廣泛的應(yīng)用．其中PHEM的結(jié)構(gòu)是：．它們的合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
（1）C中所含的官能團(tuán)是

 

．
（2）G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：①A→B

 

．②D→E

 

．③

 

．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，屬于酯且含有碳碳雙鍵的共有

 

種，寫出滿足以下條件D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（不包含立體異構(gòu)）：①屬于酯；②含有碳碳雙鍵；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④含有甲基．
（5）K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，K的結(jié)構(gòu)簡式是：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由PHEMA的結(jié)構(gòu)結(jié)合D與乙二醇反應(yīng)生成E，可知E通過加聚反應(yīng)到達(dá)PHEMA，故E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，D為CH₂=C（CH₃）COOH，C與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故C為CH₂=C（CH₃）CHO，由A到C的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合反應(yīng)信息可知，A為CH₃CH₂CHO，B為HOCH₂CH（CH₃）CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，由（2）中G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為CH₂═C（CH₃）₂，與對(duì)二苯酚反應(yīng)生成K，由（5）中K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，分子中含有2種H原子，結(jié)合G與對(duì)二苯酚的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是對(duì)二苯酚與G發(fā)生加成反應(yīng)，K為，對(duì)二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹脂Q，Q為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：由PHEMA的結(jié)構(gòu)結(jié)合D與乙二醇反應(yīng)生成E，可知E通過加聚反應(yīng)到達(dá)PHEMA，故E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，D為CH₂=C（CH₃）COOH，C與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故C為CH₂=C（CH₃）CHO，由A到C的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合反應(yīng)信息可知，A為CH₃CH₂CHO，B為HOCH₂CH（CH₃）CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，由（2）中G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為CH₂═C（CH₃）₂，與對(duì)二苯酚反應(yīng)生成K，由（5）中K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，分子中含有2種H原子，結(jié)合G與對(duì)二苯酚的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是對(duì)二苯酚與G發(fā)生加成反應(yīng)，K為，對(duì)二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹脂Q，Q為，
（1）C為CH₂=C（CH₃）CHO，C中官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵和醛基；
（2）G為CH₂═C（CH₃）₂，F(xiàn)為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
3）①A→B是CH₃CH₂CHO與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH（CH₃）CHO，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO，
②D→E是CH₂=C（CH₃）COOH與HOCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，反應(yīng)方程式為：CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
③→Q是對(duì)二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹脂，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO，
CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
；
（4）CH₂=C（CH₃）COOH的種同分異構(gòu)體，屬于酯且含有碳碳雙鍵有：CH₂=CCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，符合條件的同分異構(gòu)體有5種，
滿足條件：①屬于酯、②含有碳碳雙鍵、③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、④含有甲基，D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：
HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：5；HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（5）由上述分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，以PHEM結(jié)構(gòu)為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，正確理解題給信息并靈活運(yùn)用是解本題關(guān)鍵，注意醛之間發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵和成鍵方式，同時(shí)考查學(xué)生知識(shí)遷移能力，題目難度中等．