Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體G的合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱_________。（任寫兩種）

（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是：_________，G的分子式為：_________。

（3）下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是_________。

a．B遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b．A、B兩種物質(zhì)不可用核磁共振氫譜或紅外光譜區(qū)別

c．C能發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應(yīng)

d．1 mol D能與2 mol NaOH反應(yīng)

（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_________；反應(yīng)②加入K2CO3的作用是_________。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氫譜有三組峰

（6）已知：

請以甲苯、乙醇等為原料制備 ，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見題干）______

Answer 1

【答案】 硝基、醚鍵、酯基、醛基（任寫兩種） 還原反應(yīng) C13H15N3O2 bd 弱堿性下K2CO3可與生成的HCl反應(yīng)，使反應(yīng)②更多的向正反應(yīng)方向移動(dòng)

【解析】

(1)中含氧官能團(tuán)包括硝基、醚鍵、酯基、醛基；

(2)反應(yīng)④是發(fā)生題中信息類的反應(yīng)，將—NO2還原為—NH2，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，的分子式為C13H15N3O2；

(3)a．中含有酚羥基和醛其，遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故a正確；b．中含有3種等效氫，而中有5種等效氫，兩物質(zhì)含有的官能團(tuán)也不完全相同，可用核磁共振氫譜或紅外光譜區(qū)別兩物質(zhì)，故b錯(cuò)誤；c．中存在硝基、醚鍵、酯基、醛基能發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應(yīng)，故c正確；d．1 mol要NaOH溶解中發(fā)生酯的水解，只消耗1 mol NaOH，故d錯(cuò)誤；答案為bd；

(4)反應(yīng)②發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；反應(yīng)②加入K2CO3的目的是利用弱堿性條件下K2CO3可與生成的HCl反應(yīng)，使反應(yīng)②更多的向正反應(yīng)方向移動(dòng)；

(5)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，可以是單一的醛基也可以是甲酸酯；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明存在甲酸苯酯基團(tuán)；③核磁共振氫譜有三組峰，說明結(jié)構(gòu)相對對稱，則符合條件的同分異構(gòu)體有；

(6)以甲苯、乙醇等為原料制備 路線流程圖為。