Question

【題目】環(huán)丁基甲酸是重要的有機(jī)合成中間體，以下是用烯烴A和羧酸D合成它的一種路線：

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(2)B→C的反應(yīng)類型為__________。該反應(yīng)還能生成一種與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(3) D→E的化學(xué)方程式為_____________。

(4) M是H的同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式_____________。（不考慮立體異構(gòu)）

①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；②核磁共振氫譜為兩組峰。

(5)根據(jù)上述合成路線中的信息，某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)以丙二酸二乙酯和1，2-二溴乙烷為原料合成二甲酸環(huán)己烷的流程圖如下。則甲的結(jié)構(gòu)簡式為_______，乙的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

Answer 1

【答案】CH3-CH=CH2 加成反應(yīng) CH2BrCHBrCH3（或）

【解析】

用逆合成分析法：由C的結(jié)構(gòu)可推出B為CH2=CHCH2Br，A為CH2=CHCH3。

（1）由上述分析，A與Br2光照條件下取代反應(yīng)生成B，B與HBr加成反應(yīng)生成C，A屬于烯烴，則為丙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3；

（2）CH2=CHCH2Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2Br-CH2CH2Br，故B→C的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)；該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是：CH3-CHBr-CH2Br（或）；

（3）D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，由E的結(jié)構(gòu)簡式可推出D為丙二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH2-COOH；D→E的化學(xué)方程式為；

（4）H為，其同分異構(gòu)體M：①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，則含有兩個(gè)醛基；②核磁共振氫譜為兩組峰；則有2種氫原子一種為醛基上的氫，則另外只有一種氫，高度對(duì)稱。綜上，結(jié)構(gòu)簡式為：；

(5)根據(jù)上述合成路線中的信息，利用逆合成分析法，由乙加熱生成可推出乙為，根據(jù)丙二酸二乙酯和1，2-二溴乙烷在一定條件下反應(yīng)生成甲，且甲在氫氧化鈉作用下的產(chǎn)物酸化得到乙可推出甲為。