Question

據(jù)《中國(guó)制藥》報(bào)道，化合物F是用于制備“甲型H1N1”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

已知：Ⅰ．RNH₂+R′CH₂Cl

一定條件

RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
Ⅱ．苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：


Ⅲ．
Ⅳ．與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會(huì)得到不同產(chǎn)物．
回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）D+E→F的化學(xué)方程式

．
（3）已知E的一種同分異構(gòu)體（對(duì)位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子，寫出合成此高分子化合物的化學(xué)方程式

．
（4）反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是

①②⑤

（填序號(hào)）．

Answer 1

分析：AD顯然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反應(yīng)，-NO₂可處于-CH₃的鄰、間、對(duì)三種位置，由E知-NO₂處于-CH₃的鄰位，B為，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進(jìn)行，C為，D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和題目要求可解答該題．

解答：解：AD顯然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反應(yīng)，-NO₂可處于-CH₃的鄰、間、對(duì)三種位置，由E知-NO₂處于-CH₃的鄰位，B為，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進(jìn)行，C為，D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，
（1）由以上分析可知C為，故答案為：；
（2）D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）E的一種同分異構(gòu)體（對(duì)位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子，該有機(jī)物為
，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)①～⑤中，①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為還原反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①②⑤．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)題給信息正確判斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以此推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，把握反應(yīng)類型．