Question

相對(duì)分子質(zhì)量不超過100的有機(jī)物A，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色．A完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經(jīng)分析A中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%．經(jīng)核磁共振檢測(cè)發(fā)現(xiàn)A的氫譜如下：

（1）A分子式中含

 

個(gè)O原子  
（2）A的分子式為

 

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：（1）有機(jī)物既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，則有機(jī)物至少含有-COOH，可能含有-OH，結(jié)合氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，計(jì)算有機(jī)物分子中O原子數(shù)目最大值，結(jié)合含有的官能團(tuán)確定氧原子數(shù)目；
（2）根據(jù)有機(jī)物分子含有氧原子數(shù)目，結(jié)合氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量，再利用殘余法確定烴基式量，利用討論法確定烴基，進(jìn)而確定有機(jī)物的分子式；
（3）有機(jī)物可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則含有不飽和鍵，且含有-COOH，由核磁共振氫譜可知，有機(jī)物含有3種不同的H原子，結(jié)合分子式確定可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）有機(jī)物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為37.21%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，有機(jī)物能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-COOH，故有機(jī)物分子含有2個(gè)O原子，故答案為：2；
（2）Mr（A）=

16×2

37.21%

=86，有機(jī)物A含有羧基，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，說明有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，令烴基的組成為C_nH_m，烴基的相對(duì)分子質(zhì)量為86-45=41，所以12n+m=41，若n=1，則m=29（不符合）；若n=2，則m=17（不符合）；若n=3，則m=5（符合），所以烴基的組成為C₃H₅，則有機(jī)物A為C₃H₅-COOH，分子式為C₄H₆O₂，故答案為：C₄H₆O₂；
（3）有機(jī)物A為C₃H₅-COOH，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烴基中含有1個(gè)，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，說明有3種氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，確定有機(jī)物分子中O原子數(shù)目是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，注意利用殘余法確定烴基，難度中等，難點(diǎn)為有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的推斷．