Question

【題目】立方烷具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）C的結構簡式為 ，E的結構簡式為 。

（2）③的反應類型為 ，⑤的反應類型為 。

（3）化合物A可由環(huán)戊烷經三步反應合成：

反應1的試劑與條件為 ：反應2的化學方程式為 ：

反應3可用的試劑為 。

（4）在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是 （填化合物代號）。

（5）I與堿石灰共熱可轉化為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜中有 個峰。

（6）立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有 種。

Answer 1

【答案】（1）；；

（2）取代反應，消去反應；

（3） Cl2/光照；

（4）G和H；

（5）1；

（6） 3；

【解析】試題分析：（1）B分子中含有溴原子，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應生成C，則C的結構簡式為。D分子中含有碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成E，則E的結構簡式為。

（2）根據D的結構簡式可知，反應③是C分子中的一個氫原子被溴原子代替，因此反應類型為取代反應；根據E和F的結構簡式可判斷，該反應是E分子中的溴原子發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，即反應⑤的反應類型為消去反應。

（3）要生成羰基，則需要醇羥基的催化氧化，即Y的結構簡式為。而要引入羥基，則需要鹵代烴的水解反應，所以X的結構簡式可以是，則反應1的試劑與條件為氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應：反應2是鹵代烴的水解反應，則反應的化學方程式為

：反應3是羥基的催化氧化，因此可用的試劑為O2/Cu。

（4）分子式相同，而結構不同的化合物互為同分異構體，則在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是G和H。

（5）立方烷的結構對稱，8個氫原子完全是相同的，則核磁共振氫譜中有1個峰。

（6）立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，由于二硝基立方烷有3種，即相鄰棱上的兩個氫原子被取代或者是面對角線或者是體對角線，則其六硝基立方烷可能的結構有3種。