Question

12．A～F六種有機物的相互轉化關系如圖所示：

已知：①
②
③X的產量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平，N是X最簡單的同系物．
據此回答下列問題：
（1）A的核磁共振氫譜有4個峰，峰面積比3：l：2：2，且A和N可發(fā)生反應，則A的結構簡式為，寫出屬于A的同一類別物質且存在順反異構的有機物結構簡式CH₃CH=CHCH=CH₂．
（2）M與足量的氫氣加成后的產物P的一氯代物只有3種，請用系統(tǒng)命名法給P命名，P的名稱為1，4-二甲基環(huán)己烷．
（3）E→F的反應類型為縮聚反應，化學方程式為．
（4）E在濃硫酸存在下能生成多種化合物，寫出符合含有六元環(huán)的有機物的結構簡式．
（5）現有另一種有機物G，已知G與E無論按何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒時生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值．請寫出兩種符合下列要求的G的結構簡式CH₃COOH、HCOOCH₃．
①M（G）＜M （E）；     ②G的核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1：3
（6）化合物E的同分異構體中，滿足下列要求的有機物數目還有7種．
①分子中含有-COO-基團     ②能與金屬鈉反應．

Answer 1

分析 X的產量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平，則X為CH₂=CH₂，N是X最簡單的同系物，則N為CH₂=CH₂CH₃，A與N發(fā)生信息①中的加成反應生成M（C₈H₁₄），則A的分子式為C₅H₈，由（2）M與足量的氫氣加成后的產物P的一氯代物只有3種，P為，M為，A為．A發(fā)生信息②中的氧化反應生成B與C，而C能與新制氫氧化銅反應生成D，D能與氫氣反應生成E，可知C為，B為HCHO，故D為，E為，E發(fā)生發(fā)生縮聚反應生成F為．

解答 解：X的產量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平，則X為CH₂=CH₂，N是X最簡單的同系物，則N為CH₂=CH₂CH₃，A與N發(fā)生信息①中的加成反應生成M（C₈H₁₄），則A的分子式為C₅H₈，由（2）M與足量的氫氣加成后的產物P的一氯代物只有3種，P為，M為，A為．A發(fā)生信息②中的氧化反應生成B與C，而C能與新制氫氧化銅反應生成D，D能與氫氣反應生成E，可知C為，B為HCHO，故D為，E為，E發(fā)生發(fā)生縮聚反應生成F為．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，屬于A的同一類別物質且存在順反異構的有機物結構簡式為：CH₃CH=CHCH=CH₂，
故答案為：；CH₃CH=CHCH=CH₂；
（2）P為，P的名稱為1，4-二甲基環(huán)己烷，
故答案為：1，4-二甲基環(huán)己烷；
（3）E→F是發(fā)生發(fā)生縮聚反應生成，反應方程式為：，
故答案為：縮聚反應；；
（4）E（）在濃硫酸存在下能生成多種化合物，其含有六元環(huán)為：，
故答案為：；
（5）現有另一種有機物G，已知G與E（）無論按何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒時生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值，為同分異構體或最簡式相同，且M（G）＜M （E），則G的分子式為C₂H₄O₂或者CH₂O，G的核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1：3，符合條件的結構簡式為：CH₃COOH、HCOOCH₃，
故答案為：CH₃COOH、HCOOCH₃；
（6）化合物E（）的同分異構體滿足下列要求：①分子中含有-COO-基團，含有酯基或羧基，②能與金屬鈉反應，至少含有羧基、羥基中的一種，可能的結構簡式有：HOCH₂CH₂COOH，CH₃OCH₂COOH，CH₃CH₂OCOOH，HOCH₂CH₂OOCH，CH₃CH（OH）OOCH，HOCH₂OOCCH₃，CH₃OOCCH₂OH，共7種，
故答案為：7．

點評 本題考查有機物的推斷，注意結合問題中P的一氯代物有3種確定物質的結構簡式，側重考查學生分析推理能力、自學能力、信息獲取與遷移運用能力，難度中等．