Question

4．丙烯（CH₃CH═CH₂）是重要的有機化工原料，以丙烯為起始原料制備F的合成路線如圖所示：
已知：①B中核磁共振氫譜有3組峰；②E的摩爾質量為194g•mol^-1；③F為高分子化合物；④RCOOR′+Rⁿ¹⁸OH$\stackrel{催化劑}{?}$RCO¹⁸OR″+R′OH．
回答下列問題：
（1）A含有的官能團是羥基、碳碳雙鍵，B的名稱是1，3-丙二醇．
（2）①的反應類型是氧化反應，③的反應類型是加成反應．
（3）D的結構簡式為；F的結構簡式為．
（4）E中最多有20個原子共平面．
（5）同時滿足下列條件的D的同分異構體有8種，其中核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為1：1：1的結構簡式為．
i．與NaHCO₃溶液反應有氣體產生
ii．結構中除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2個支鏈
（6）參照上述F的合成路線，設計一條由甲苯為唯一有機原料制作苯甲酸甲酯（）的合成路線．

Answer 1

分析 丙烯發(fā)生氧化反應得到CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO與氫氣發(fā)生加成反應生成A，A與水反應得到B，而B的分子式為C₃H₈O₂，其核磁共振氫譜有3組峰，可推知B為HOCH₂CH₂CH₂OH，A為CH₂=CHCH₂OH．對比反應④中反應物、生成物的結構可知，該反應屬于加成反應，可推知C為，反應⑤為氧化反應，結合D的分子式可知其結構簡式為，D與甲醇發(fā)生酯化反應得到E，E的摩爾質量為194g•mol^-1，則E為，E與B發(fā)生信息④中反應得到高分子化合物F為．

解答 解：丙烯發(fā)生氧化反應得到CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO與氫氣發(fā)生加成反應生成A，A與水反應得到B，而B的分子式為C₃H₈O₂，其核磁共振氫譜有3組峰，可推知B為HOCH₂CH₂CH₂OH，A為CH₂=CHCH₂OH．對比反應④中反應物、生成物的結構可知，該反應屬于加成反應，可推知C為，反應⑤為氧化反應，結合D的分子式可知其結構簡式為，D與甲醇發(fā)生酯化反應得到E，E的摩爾質量為194g•mol^-1，則E為，E與B發(fā)生信息④中反應得到高分子化合物F為．
（1）A為CH₂=CHCH₂OH，含有的官能團有羥基、碳碳雙鍵，B為HOCH₂CH₂CH₂OH，名稱是1，3-丙二醇，
故答案為：羥基、碳碳雙鍵；1，3-丙二醇；
（2）①的反應類型是氧化反應，③的反應類型是加成反應，
故答案為：氧化反應；加成反應；
（3）D的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為，
故答案為：；；
（4）E（）中苯環(huán)為平面結構，羰基中碳原子連接的原子也是平面結構，氧原子連接的2個C原子為V形結構，旋轉碳碳單鍵、碳氧單鍵可以共平面，且旋轉碳氧單鍵可以使甲基中1個H原子處于平面內，最多有 20個原子共平面，
故答案為：20；
（5）同時滿足下列條件的D（）的同分異構體：
i．與NaHCO₃溶液反應有氣體產生，說明含有羧基，ii．結構中除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有2個支鏈，支鏈為2個-COOH（包含D），或-COOH、-OOCH，或者-OH、-COCOOH，不含D共有8種，其中核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為1：1：1的結構簡式為：，
故答案為：8；；
（6）甲苯與氯氣在光照條件下得到，再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，．甲苯用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物分子式、反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力，是對有機化學的綜合考查．