Question

10．PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用．以下是某研究小組開發(fā)的生產PC的合成路線：
已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；②B中有五種不同化學環(huán)境的氫；
③C可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應：④D不能使溴的CCl₄褪色，其核磁共振氫譜為單峰．
請回答下列問題：
（1）A的化學名稱是丙烯．
（2）E與CO₂反應生成PC的反應類型為縮聚反應．
（3）B的結構簡式為．
（4）B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有7種，其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰，且峰面積之比為3：1的是（寫出結構簡式）．
（5）B經一定的反應可得分子式為C₉H₁₀O₂的芳香酯，C₉H₁₀O₂只有一條側鏈的芳香酯的同分異構體中共有6種．
（6）D物質可經五步反應制備丙三醇，寫出對應的各步方程式：
第一步：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHOHCH₃；
第二步：CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；
第三步：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；
第四步：CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl
第五步：CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl．

Answer 1

分析 A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B中有五種不同化學環(huán)境的氫說明B中有五種等效氫原子，又根據B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應，可知C為 ，D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應生成E的化學方程式為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構體，含有一個取代基時（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現鄰、間、對三種結構，三個相同的取代基（三個甲基）有連、偏、均三種形式，即 ．故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰，且面積之比為3：1的是，據此答題．

解答 解：A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B中有五種不同化學環(huán)境的氫說明B中有五種等效氫原子，又根據B的分子式C₉H₁₂，可推知B為 ，C（C₆H₆O）可與FeCl₃的溶液發(fā)生顯色反應，可知C為 ，D不能使溴的CCl₄溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應生成E的化學方程式為，
（1）根據上面的分析可知，A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），故答案為：丙烯；
（2）依據題給信息可知：E與CO₂反應生成PC的反應類型為縮聚反應，故答案為：縮聚反應；
（3）根據上面的分析可知，B為 ，故答案為：；
（4）B（C₉H₁₂）有多種同分異構體，含有一個取代基時（B除外）有-CH₂CH₂CH₃，兩個取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現鄰、間、對三種結構，三個相同的取代基（三個甲基）有連、偏、均三種形式，即 ，故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰，且面積之比為3：1的是，故答案為：7；；
（5）分子式為C₉H₁₀O₂的芳香族化合物，屬于酯類且只有一個側鏈，符合條件的同分異構體有：，，，，，，
故答案為：6；
（6）D為丙酮（），D物質可經五步反應制備丙三醇，丙酮與氫氣加成反應生成2-丙醇，2-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成丙烯，依據題給已知條件：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl，丙烯與氯氣在500℃下生成CH₂=CH-CH₂Cl，然后洗物質與氯氣加成，最后再氫氧化鈉水溶液中水解即可得到，
對應的各步方程式為：
第一步：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHOHCH₃；
第二步：CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；
第三步：CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；
第四步：CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl；
第五步：CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl，
故答案為：CH₃COCH₃+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CHOHCH₃；CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O；CH₂=CH-CH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CH-CH₂Cl+HCl；CH₂=CH-CH₂Cl+Cl₂→CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl；CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$ CH₂COH-CHOH-CH₂OH+3NaCl．

點評 本題考查有機物推斷、有機物命名、官能團、同分異構體等，注意根據反應條件及分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．