Question

5．從甲苯出發(fā)，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸（  ）：

（1）寫出反應①的反應條件：光照．
（2）寫出C、F的結構簡式：C、F．
（3）寫出反應⑥、⑨的化學方程式：⑥、⑨．
（4）③、④兩步反應能否互換，為什么？不能，因為酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸．
（5）反應①～⑨中，屬于取代反應的有①②④⑥⑨．
（6）同時符合下列條件的水楊酸的同分異構體共有6種．
①苯環(huán)上有3個取代基�、谀馨l(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 E與G反應生成苯甲酸苯甲酯，E轉化生成F，F氧化生成G，故G為、E為，F為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A在一定條件生成苯甲醇，故A為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B經過系列反應生成水楊酸，故氯原子取代甲基鄰位苯環(huán)上的H原子，故B為，B在酸性高錳酸鉀條件下氧化、并酸化生成C，故C為，C水解生成D、D酸化生成水楊酸，故D為，據此解答．

解答 解：E與G反應生成苯甲酸苯甲酯，E轉化生成F，F氧化生成G，故G為、E為，F為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A在一定條件生成苯甲醇，故A為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B經過系列反應生成水楊酸，故氯原子取代甲基鄰位苯環(huán)上的H原子，故B為，B在酸性高錳酸鉀條件下氧化、并酸化生成C，故C為，C水解生成D、D酸化生成水楊酸，故D為．
（1）反應①是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成，反應條件為：光照，
故答案為：光照；
（2）C、F的結構簡式分別為：、，
故答案為：；；
（3）反應⑥是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成，反應方程式為，
反應⑨是苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯，反應方程式為：，
故答案為：；；
（4）反應③是將甲基氧化為-COOH，反應④是氯原子水解移入酚羥基-OH，酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸，故兩步反應不能互換，
故答案為：不能，因為酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸；
（5）取代反應的實質：用其他原子或原子團代替原來物質中的原子或原子團，反應①～⑨中，屬于取代反應的有：①②④⑥⑨，
故答案為：①②④⑥⑨；
（6）同時符合下列條件的水楊酸的同分異構體：①苯環(huán)上有3個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，苯環(huán)上取代基有一個-CHO、兩個-OH，兩個-OH的位置有鄰、間、對位，再用-CHO取代上面的H原子，根據對稱性，可推知鄰位時有三種同分異構體，間位有兩種，對位有一種，所以總共有6種，
故答案為：6．

點評 本題考查有機物推斷，根據苯甲酸苯甲酯的結構推斷E、F是突破口，再利用順推法與逆推法相結合推斷其它物質，是對有機化學知識的綜合考查，能較好的考查學生的分析思維能力．