Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(15分)醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，其結(jié)構(gòu)簡式為：。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)。

已知： + H2O

回答以下問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 ；從A到B引入的官能團(tuán)名稱是 。

（2）反應(yīng)②的條件是 。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 。

（4）關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是 (填字母序號)。

a．在核磁共振氫譜中有四組吸收峰

b．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

c．可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

d．存在順反異構(gòu)

（5）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式 。

（6）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有 種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。

其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。

Answer 1

【答案】(1)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))(1分)；溴原子(1分) (2)氫氧化鈉溶液，加熱

(3)(3分) (4) cd

(5) (6)13；

【解析】

試題分析：與濃硝酸、濃硫酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生A:對硝基甲苯；A與Br2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B:；B與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生相對分子質(zhì)量是153的C：；C氧化變?yōu)镈：；D與發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E:；苯酚與丙二酸酐發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生G：；G與E發(fā)生反應(yīng)形成。

（1）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；從A到B發(fā)生取代反應(yīng)，引入的官能團(tuán)名稱是溴原子；

（2）反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的條件是氫氧化鈉溶液，加熱。

（3）與發(fā)生反應(yīng)③產(chǎn)生的化學(xué)方程式為

。

（4）物質(zhì)E是，在a．在物質(zhì)分子中含有五中不同的氫原子，所以核磁共振氫譜中有五組吸收峰，a錯(cuò)誤；b．物質(zhì)D中含有醛基和物質(zhì)E中含有的碳碳雙鍵都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，b錯(cuò)誤；c．物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，c正確；d．由于在不飽和的碳碳雙鍵上連有不同的原子或原子團(tuán)，它們可以在雙鍵的同側(cè)，也可在雙鍵的異側(cè)，故存在順反異構(gòu)，d正確。答案選cd；

（5）根據(jù)反應(yīng)物結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)可知物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式是；

（6）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合條件①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說明分子中含有酚羥基；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w說明分子中含有羧基的G的同分異構(gòu)體；；；；；；；；；；；；共有13種。其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。