Question

5．W結構中含有三個六元環(huán)，是一種新型香料的主要成分之一．W的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應條件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子
③D和H是同系物
請回答下列問題：
（1）H分子中含有的官能團名稱是羧基、羥基．
（2）A→B反應過程中涉及的反應類型有取代反應、加成反應．
（3）苯乙烯中最多有16原子共平面．
（4）W的結構簡式為．
（5）B→C的化學方程式為；由D生成高分子化合物的方程式為．
（6）同時滿足下列條件的F的同分異構體有4種（不包括立體異構）：
①能發(fā)生銀鏡反應；
②能發(fā)生水解反應．
其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發(fā)生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，F(xiàn)（C₈H₈O₂）為，與溴反應生成G，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成G，G為，H為，D與H生成W，W結構中含有三個六元環(huán)，則W為，據(jù)此解答．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發(fā)生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，F(xiàn)（C₈H₈O₂）為，與溴反應生成G，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成G，G為，H為，D與H生成W，W結構中含有三個六元環(huán)，則W為．
（1）H為，分子中含有的官能團為：羧基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（2）A→B反應過程中，第一步發(fā)生取代反應，然后與HCl發(fā)生加成反應生成B，
故答案為：取代反應；加成反應；
（3）苯乙烯中苯環(huán)與碳碳雙鍵均為平面結構，旋轉碳碳單鍵可以使個平面共面，分子最多有16原子共平面，
故答案為：16；
（4）W的結構簡式為，
故答案為：；
（5）B→C的化學方程式為：，
由D生成高分子化合物的方程式為：，
故答案為：；；
（6）同時滿足下列條件的F（）的同分異構體：
①能發(fā)生銀鏡反應，含有羧基，②能發(fā)生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，可以是甲酸苯甲酯，可以含有2個側鏈為甲基、-OOCH，有鄰、間、對三種，共有4種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為：，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷，充分利用轉化中有機物的結構、反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，是對有機化學基礎的綜合考查．