Question

【題目】2，3，5-三溴苯甲酸(H)是一種新型植物生長調(diào)節(jié)劑，應(yīng)用于農(nóng)作物，具有高效、低毒、調(diào)節(jié)作物生長、增產(chǎn)效果明顯等特性。其合成路線如圖所示：

回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為__。

（2）寫出反應(yīng)②所需的試劑和條件：__。

（3）同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有__種(不含立體異構(gòu))，任寫其中一種結(jié)構(gòu)簡式：__。

i.屬于芳香族化合物，且官能團種類與B相同。

ii.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：1。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（5）H中所含官能團的名稱為__。

（6）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：__。

（7）參照上述合成路線和信息，設(shè)計由1-丁烯(無機試劑任選)制備丙酸甲酯的合成路線：__。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 氫氧化鈉，醇溶液加熱 3 (其他答案合理即可) 羧基、溴原子

【解析】

⑴根據(jù)A到B的原子分析得到反應(yīng)①的反應(yīng)類型。

⑵反應(yīng)②類似鹵代烴變?yōu)樘继茧p鍵，發(fā)生消去反應(yīng)。

⑶i.屬于芳香族化合物，且官能團種類與B相同，有—Br，—NO2；ii.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：1，說明每種峰有2個氫，有對稱性。

⑷根據(jù)信息和C到D的反應(yīng)，得出D的結(jié)構(gòu)簡式。

⑸根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式得出官能團的名稱。

⑹反應(yīng)⑥是發(fā)生取代反應(yīng)。

⑺根據(jù)信息，將1-丁烯(CH2=CHCH2CH3)與O3、Zn、H2O變?yōu)?/span>CH3CH2CHO和HCHO，再分別催化氧化和加氫，再兩者酯化反應(yīng)。

⑴根據(jù)A到B的原子分析得到反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為：取代反應(yīng)。

⑵反應(yīng)②類似鹵代烴變?yōu)樘继茧p鍵，發(fā)生消去反應(yīng)，因此所需的試劑和條件：氫氧化鈉，醇溶液加熱；故答案為：氫氧化鈉，醇溶液加熱。

⑶ i.屬于芳香族化合物，且官能團種類與B相同，有—Br，—NO2。

ii.核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1：1：1：1，說明每種峰有2個氫，有對稱性，因此—CH2CH2Br、—NO2連接苯的對位，—CH2CH2NO2、—Br連接苯的對位，—CH2NO2、—CH2Br連接苯的對位，共3種；故答案為：3。

⑷根據(jù)信息和C到D的反應(yīng)，得出D的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。

⑸H中所含官能團的名稱為羧基和溴原子；故答案為：羧基、溴原子。

⑹反應(yīng)⑥是發(fā)生取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式：；故答案為：。

⑺根據(jù)信息，將1-丁烯(CH2=CHCH2CH3)與O3、Zn、H2O變?yōu)?/span>CH3CH2CHO和HCHO，CH3CH2CHO催化氧化變?yōu)?/span>CH3CH2COOH，HCHO加氫變?yōu)?/span>CH3OH，兩者反應(yīng)生成CH3CH2COOCH3，制備丙酸甲酯的合成路線：；故答案為：。