Question

【題目】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如圖．回答下列問題：

已知：
（1）羥苯水楊胺的分子式為 ． 對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是（填序號）．
a.1mol羥苯水楊胺最多可以和2mol NaOH反應(yīng)
b．不能發(fā)生硝化反應(yīng)
c．可發(fā)生水解反應(yīng)
d．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
（2）D的名稱為 ．
（3）A→B所需試劑為；D→E反應(yīng)的有機反應(yīng)類型是 ．
（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ．
（5）寫出 F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，且其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；cd
（2）對硝基苯酚
（3）濃硝酸和濃硫酸；還原反應(yīng)
（4） +2NaOH +NaCl+H2O
（5） 、 （任意一種）
【解析】解：由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可知，F(xiàn)為 ，E為 ，由反應(yīng)信息逆推可知D為 ，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為 ，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為 ，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為 ，C酸化得到D．（1）由羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡式，可知其化學(xué)式為C13H11NO3 ，
A．1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol﹣COOH，最多可以和3mol NaOH反應(yīng)，故A錯誤； B．苯環(huán)可以發(fā)生硝化反應(yīng)，故B錯誤； C．含有﹣CONH﹣，可發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確； D．含有酚羥基，可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故D正確；所以答案是：C13H11NO3；cd；（2）D為 ，名稱為對硝基苯酚，所以答案是：對硝基苯酚；（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，D→E是硝基還原為氨基，屬于還原反應(yīng)，所以答案是：濃硝酸和濃硫酸；還原反應(yīng)；（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為： +2NaOH +NaCl+H2O，所以答案是： +2NaOH +NaCl+H2O；（5）F（ ）的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為﹣OH、﹣OOCH時，有鄰、間、對3種，側(cè)鏈可為﹣CHO、2個﹣OH，2個﹣OH處于鄰位，﹣CHO有2種位置，2個﹣OH處于間位，﹣CHO有3種位置，2個﹣OH處于對位，﹣CHO有1種位置，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： 、 ，
所以答案是： 、 （任意一種）．