4．沐舒坦（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不考慮立體異構(gòu)）是臨床上使用廣泛的藥物．如圖所示的為其多條合成路線中的一條（反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均未標(biāo)出）

已知：，完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)①所用試劑和反應(yīng)條件HNO3，濃硫酸、加熱反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式2+2+K2CO3→2+2KCl+CO2↑+H2O．
（2）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)③還原反應(yīng)反應(yīng)⑤取代反應(yīng)．
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．A B．
（4）反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)．
（5）寫出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．
（6）反應(yīng)②，反應(yīng)③的順序不能顛倒，其原因是氨基易被氧化，利用高錳酸鉀、加熱的條件下氧化甲基轉(zhuǎn)化為羧基的同時(shí)也會(huì)將氨基氧化．

分析 結(jié)合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用流程圖和起始原料的分子式知，起始原料為甲苯，所以反應(yīng)①是甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，根據(jù)題意知，反應(yīng)②是鄰硝基甲苯和高錳酸鉀在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，反應(yīng)③為鄰硝基苯甲酸經(jīng)還原反應(yīng)使硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)④是A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，然后在溴化鐵作催化劑作用下，與溴發(fā)生取代反應(yīng)（反應(yīng)⑤），利用取代基的④定位效應(yīng)知，溴原子取代氨基的鄰、對(duì)位上氫原子，因此反應(yīng)⑤生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合流程圖中B物質(zhì)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用B的分子式可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應(yīng)，可知反應(yīng)⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)，C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答 解：結(jié)合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用流程圖和起始原料的分子式知，起始原料為甲苯，所以反應(yīng)①是甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，根據(jù)題意知，反應(yīng)②是鄰硝基甲苯和高錳酸鉀在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，反應(yīng)③為鄰硝基苯甲酸經(jīng)還原反應(yīng)使硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)④是A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，然后在溴化鐵作催化劑作用下，與溴發(fā)生取代反應(yīng)（反應(yīng)⑤），利用取代基的④定位效應(yīng)知，溴原子取代氨基的鄰、對(duì)位上氫原子，因此反應(yīng)⑤生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合流程圖中B物質(zhì)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用B的分子式可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應(yīng)，可知反應(yīng)⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)，C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）反應(yīng)①為在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，濃硝酸和甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，所用試劑和反應(yīng)條件是HNO3，濃硫酸、加熱；根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2+2+K2CO3→2+2KCl+CO2↑+H2O，
故答案為：HNO3，濃硫酸、加熱；
2+2+K2CO3→2+2KCl+CO2↑+H2O；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)③為還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）通過以上知，A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、，
故答案為：、；
（4）反應(yīng)⑥中有HCl生成，而氯化氫與氨基可發(fā)生反應(yīng)，可知反應(yīng)⑥中加入碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：中和反應(yīng)生成的鹽酸，同時(shí)防止鹽酸和氨基發(fā)生反應(yīng)；
（5）C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C6H13NO，該物質(zhì)可水解的同分異構(gòu)體只能含有肽鍵，結(jié)合只含3種化學(xué)環(huán)境下不同的氫原子，可知肽鍵兩端連接的烷基中都只含一種氫原子，因此兩個(gè)烷基只能是甲基和-C（CH3）3，所以其同分異構(gòu)體為、，
故答案為：、；
（6）因氨基易被氧化，如果反應(yīng)②③顛倒，再利用高錳酸鉀、加熱的條件下氧化甲基轉(zhuǎn)化為羧基的同時(shí)也會(huì)將氨基氧化，
故答案為：氨基易被氧化，利用高錳酸鉀、加熱的條件下氧化甲基轉(zhuǎn)化為羧基的同時(shí)也會(huì)將氨基氧化．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷與合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題給信息進(jìn)行分析解答，難度中等．

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

14．下列實(shí)驗(yàn)操作或方案正確的是（　　）
A．除去干燥CO2中混有的少量SO2，可將混合氣體依次通過盛有酸性KMnO4溶液和濃硫酸的洗氣瓶
B．用圖1所示裝置可從KI和I2的固體混合物中回收I2
C．用圖2所示裝置蒸干FeSO4飽和溶液來制備FeSO4•7H2O
D．用圖3所示裝置除去Cl2中含有的少量HCl

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

15．目前廢水處理中的除氮技術(shù)，通常是把水中的氨氮污染物先降解為NO3-或NO2-，然后再用電解的方法除去NO3-和NO2-，如圖是電化學(xué)降解硝酸鹽的原理，關(guān)于該原理的說法正確的是（　　）
A．若以鉛蓄電池做電源進(jìn)行電解，Pt電極為陰極
B．電解過程中H+向正極移動(dòng)
C．若電解過程中轉(zhuǎn)移1mol電子，則交換膜兩側(cè)電解液的質(zhì)量變化差為7.2g
D．理論上電解過程中陰、陽兩極產(chǎn)生的氣體在相同條件下體積比為5：2

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：實(shí)驗(yàn)題

12．某同學(xué)在用稀硫酸與鋅制取氫氣的實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)加入少量硫酸銅溶液可加快氫氣的生成速率．請(qǐng)回答下列問題：
混合液ABCDEF
4mol•L-1H2SO4/mL30V1V2V3V4V5
飽和CuSO4溶液/mL00.52.55V620
H2O/mLV7V8V9V10100
（1）上述實(shí)驗(yàn)中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式有Zn+CuSO4=ZnSO4+Cu、Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑．
（2）硫酸銅溶液可以加快氫氣生成速率的原因是CuSO4與Zn反應(yīng)產(chǎn)生的Cu與Zn形成Cu、Zn原電池，加快了氫氣產(chǎn)生的速率．
（3）為了進(jìn)一步研究硫酸銅的量對(duì)氫氣生成速率的影響，該同學(xué)設(shè)計(jì)了如下一系列實(shí)驗(yàn)．將表中所給的混合溶液分別加入到6個(gè)盛有過量Zn粒的反應(yīng)瓶中，收集產(chǎn)生的氣體，記錄獲得相同體積的氣體所需時(shí)間．
①請(qǐng)完成此實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，其中：V1=30，V6=10，V9=17.5．
②反應(yīng)一段時(shí)間后，實(shí)驗(yàn)E中的金屬呈紫紅色．
③該同學(xué)最后得出的結(jié)論為：當(dāng)加入少量CuSO4溶液時(shí)，生成氫氣的速率會(huì)大大提高．但當(dāng)加入的CuSO4溶液超過一定量時(shí)，生成氫氣的速率反而會(huì)下降，請(qǐng)分析氫氣生成速率下降的主要原因當(dāng)加入一定量的硫酸銅后，生成的單質(zhì)銅會(huì)沉積在鋅的表面，降低了鋅與溶液的接觸面積．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：實(shí)驗(yàn)題

19．分子式為C8H10的有機(jī)物A與氯氣反應(yīng)生成產(chǎn)物有多種，產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化合成聚酯類高分子材料其合成路線如下：

已知：①同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：
②物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中的官能團(tuán)名稱為氯原子．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
C與銀氨溶液的反應(yīng)+2Ag（NH3）2OH $\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH3+H2O．由D生成高分子化合物的反應(yīng)n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H2O．
（3）C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)的有6種，其中既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有4種．
（4）格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛，可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得．設(shè)R為烴基，已知：
R-X+Mg$\stackrel{無水乙醇}{→}$R-Mg X（格氏試劑）；

根據(jù)以上信息，用C物質(zhì)和格氏試劑合成另一種高分子化合物，在合成過程中所用的格氏試劑的化學(xué)式為CH3CH2MgX（用X表示鹵原子），合成過程中涉及到的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有ACD（填編號(hào)）
A．加成反應(yīng)      B．加聚反應(yīng)       C．氧化反應(yīng)      D．縮聚反應(yīng)．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：推斷題

9．化合物A的分子式為C9H15OCl，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)甲基，環(huán)上只有一個(gè)取代基；F分子中不含甲基：A與其它物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：

（1）A-F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；G中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基．
（2）A-C的反應(yīng)方程式是．
（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒有氯原子，你的觀點(diǎn)是同意（填“同意”或“不同意”）’，你的理由在堿性環(huán)境中氯原子可能水解．
（5）某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜顯示為2組峰的是HCOOC（CH3）3（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；只含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有5種．
①相對(duì)分子質(zhì)量比C少54  ②氧原子數(shù)與C相同  ③能發(fā)生水解反應(yīng)．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：推斷題

16．X、Y、Z、D、E、G六種短周期元素的原子序數(shù)依次遞增．X、Y、D元素的基態(tài)原子中電子層數(shù)與未成對(duì)電子數(shù)均相等；D．E屬于同族元素，G的單質(zhì)和ED2化合物均具有漂白性；R元素的M層全滿，N層只有1個(gè)電子．
請(qǐng)回答下列問題：（用對(duì)應(yīng)的元素符號(hào)表示）
（1）R元素在元素周期表分區(qū)中屬于ds區(qū)元素，Y、Z、D三種元素中電負(fù)性由小到大的順序是C＜N＜O．
（2）X3D+的中心原子雜化軌道類型是sp3，該離子的立體構(gòu)型是三角錐形．
（3）向RED4的水溶液中加入ZX3的水溶液至過量，有關(guān)反應(yīng)的離子方程式是Cu2++2NH3•H2O=Cu（OH）2↓+2NH4+，Cu（OH）2+4NH3•H2O=[Cu（NH3）4]2++2OH-+4H2O．
（4）向RG2的水溶液通入ED2，產(chǎn)生白色沉淀RG，該反應(yīng)的離子方程式是2Cu2++2Cl-+SO2+2H2O=2CuCl↓+SO42-+4H+．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：選擇題

13．設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值，下列說法正確的是（　�。�
A．3.0g甲醛和甲酸甲酯的混合物中含有的原子數(shù)為0.4NA
B．常溫下，1L0.1mol•L-1CuSO4溶液中粒子總數(shù)小于0.2NA
C．1 mol冰醋酸和1 mol乙醇在濃硫酸加熱下充分反應(yīng)生成H2O個(gè)數(shù)為NA
D．5NH4NO3$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2HNO3+4N2↑+9H2O反應(yīng)中，生成28g N2時(shí)，轉(zhuǎn)移的電子數(shù)目為3NA

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：解答題

11．γ-聚谷氨酸（γ-PGA）是一種具有水溶性、生物相容性、可生物降解、可食用的對(duì)人體和環(huán)境無毒的高分子聚合物，廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、化妝品、食品和醫(yī)藥等領(lǐng)域．如圖是根據(jù)實(shí)際需要，對(duì)γ-聚谷氨酸（γ-PGA）中的羧基進(jìn)行化學(xué)修飾的路線，其中B、C、F均為高分子化合物．

已知：
a．
b．RCOOR′+R″OH$?_{△}^{催化劑}$RCOOR″+R′OH
請(qǐng)回答：
（1）γ-PGA的單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）γ-PGA與NaHCO3溶液反應(yīng)，可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是有無色氣體生成．
（3）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）下列關(guān)于CH3CH=CH2的說法中，正確的是ac．（填字母序號(hào)）．
a．能使KMnO4酸性溶液褪色
b．存在順式和反式兩種結(jié)構(gòu)
c．與HBr發(fā)生加成反應(yīng)可得到兩種產(chǎn)物
d．可以用溴的四氯化碳溶液鑒別丙烯和丙炔
（5）D的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)有程式為CH3CH2CH2CHO+2 Ag（NH3）2OH$\stackrel{△}{→}$CH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O．
（6）C與E反應(yīng)合成F的化學(xué)方程式為．
（7）E與鄰苯二甲酸（）反應(yīng)生成的產(chǎn)物DBP（C16H22O4）是廣泛使用的增塑劑之一．DBP有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的DBP的同分異構(gòu)體有12種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．1mol化合物能與2mol NaHCO3反應(yīng)        
b．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且相同
c．苯環(huán)上的一氯取代物有三種．

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