Question

9．化合物A的分子式為C₉H₁₅OCl，分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基，環(huán)上只有一個取代基；F分子中不含甲基：A與其它物質之間的轉化如圖所示：

（1）A-F的反應類型是消去反應；G中含氧官能團的名稱是羧基．
（2）A-C的反應方程式是．
（3）H的結構簡式是，E的結構簡式是．
（4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你的觀點是同意（填“同意”或“不同意”）’，你的理由在堿性環(huán)境中氯原子可能水解．
（5）某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構體中，核磁共振氫譜顯示為2組峰的是HCOOC（CH₃）₃（寫結構簡式）；只含有兩個甲基的同分異構體有5種．
①相對分子質量比C少54  ②氧原子數(shù)與C相同  ③能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 化合物A的分子式為C₉H₁₅OCl，分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基，環(huán)上只有一個取代基，A能與新制氫氧化銅懸濁液反應，說明含有醛基，所以A的結構簡式為；也能與氫氧化鈉的醇溶液反應生成F，該反應是消去反應，F(xiàn)分子中不含甲基，則F的結構簡式為．F與新制氫氧化銅懸濁液反應并酸化，則G的結構簡式為．G發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H的結構簡式為．A發(fā)生水解反應生成C，則C的結構簡式為．C發(fā)生銀鏡反應并酸化后得到D，則D的結構簡式為．D發(fā)生縮聚反應生成E，則E的結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：化合物A的分子式為C₉H₁₅OCl，分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基，環(huán)上只有一個取代基，A能與新制氫氧化銅懸濁液反應，說明含有醛基，所以A的結構簡式為；也能與氫氧化鈉的醇溶液反應生成F，該反應是消去反應，F(xiàn)分子中不含甲基，則F的結構簡式為．F與新制氫氧化銅懸濁液反應并酸化，則G的結構簡式為．G發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H，則H的結構簡式為．A發(fā)生水解反應生成C，則C的結構簡式為．C發(fā)生銀鏡反應并酸化后得到D，則D的結構簡式為．D發(fā)生縮聚反應生成E，則E的結構簡式為
，
（1）根據(jù)以上分析可知A-F的反應類型是消去反應；G中含氧官能團的名稱是羧基，
故答案為：消去反應；羧基；
（2）A-C的反應方程式是，
故答案為：；
（3）H的結構簡式是，E的結構簡式是，
故答案為：；；
（4）由于在堿性條件下氯原子可能水解，所以B中可以沒有氯原子，
故答案為：同意；在堿性環(huán)境中氯原子可能水解；
（5）①相對分子質量比C少54，②氧原子數(shù)與C相同，③能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，因此分子數(shù)為C₅H₁₀O₂．核磁共振氫譜顯示為2組峰的是，則結構簡式為HCOOC（CH₃）₃；只含有兩個甲基的同分異構體有HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂COOCH₃，共計5種，
故答案為：HCOOC（CH₃）₃；5．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，正確判斷A結構簡式是解本題關鍵，明確物質官能團及其性質、反應條件、同分異構體書寫方法是解本題關鍵，難點是限制性同分異構體種類判斷，題目難度中等．