Question

5．有機合成中增長碳鏈是一個重要環(huán)節(jié)．如下列反應(yīng)：
用  通過以下路線可合成（Ⅱ）：
$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₃H₄O₂（Ⅲ）$\stackrel{C_{2}H_{5}OH/H+}{→}$C₅H₈O₂$→_{一定條件}^{HBr}$（Ⅱ）
（1）（Ⅰ）的分子式為C₈H₈O₂；（Ⅲ）的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH．
（2）（Ⅱ）與足量的熱NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）在生成（Ⅲ）時，還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
（4）（Ⅰ）的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）．（Ⅳ）的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)物質(zhì)（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；
物質(zhì)（Ⅲ）與乙醇在酸性條件下反應(yīng)生成C₅H₈O₂，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，由CH₃CH（OH）COOH的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脫去1分子水生成物質(zhì)（Ⅲ），應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此確定物質(zhì)（Ⅲ）；
（2）物質(zhì)（Ⅱ）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下可以發(fā)生酯的水解反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)；
（3）CH₃CH（OH）COOH生成物質(zhì)（Ⅲ）還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，應(yīng)是2分子CH₃CH（OH）COOH通過酯化反應(yīng)脫去2分子生成環(huán)酯；
（4）（Ⅰ）的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、還能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ），則物質(zhì)（Ⅰ）的同分異構(gòu)體為甲酸形成的酯，水解產(chǎn)物（Ⅳ）不含甲基，則物質(zhì)（Ⅰ）不含甲基為，故芳香化合物（Ⅳ）為苯甲醇．

解答 解：（1）根據(jù)物質(zhì)（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₈H₈O₂；
物質(zhì)（Ⅲ）與乙醇在酸性條件下反應(yīng)生成C₅H₈O₂，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，由CH₃CH（OH）COOH的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脫去1分子水生成物質(zhì)（Ⅲ），應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故物質(zhì)（Ⅲ）的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，
故答案為：C₈H₈O₂；CH₂=CHCOOH；
（2）物質(zhì)（Ⅱ）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下可以發(fā)生酯的水解反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）CH₃CH（OH）COOH生成物質(zhì)（Ⅲ）還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，應(yīng)是2分子CH₃CH（OH）COOH通過酯化反應(yīng)脫去2分子水生成環(huán)酯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，酯化反應(yīng)；
（4）（Ⅰ）的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、還能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ），則物質(zhì)（Ⅰ）的同分異構(gòu)體為甲酸形成的酯，水解產(chǎn)物（Ⅳ）不含甲基，則物質(zhì)（Ⅰ）不含甲基為，故芳香化合物（Ⅳ）為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物的分子式進行推斷，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．