Question

【題目】胡椒乙酸是合成許多藥用生物堿的重要中間體，以苯酚為原料制備胡椒乙酸的合成路線如圖所示。

回答下列問題：

（1）下列關于有機物B的說法正確的是 ____________(填字母）。

a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

b.核磁共振氫譜中只有3組峰

c.能發(fā)生銀鏡反應

d.能與溴水發(fā)生加成反應

（2）C的名稱是___________，C D的反應類型是_______。

（3）胡椒乙酸(E)中所含官能團的名稱為 __________ 。

（4）G生成F的化學方程式為_____________。

（5）W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成1 mol C02，已知W的苯環(huán)上只有2個取代基，則W的結構共有__________(不含立體異構)種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為_______。

（6）參照上述合成路線，寫出以一氯甲苯（）為原料（無機試劑任選）制備苯乙酸的合成路線：____________________

Answer 1

【答案】 ac 鄰苯二酚(或1，2－苯二酚) 取代反應 醚鍵和羧基 3

【解析】（1）a.B分子結構中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故a正確；b.B分子結構中6等效氫，核磁共振氫譜中有6組峰，故b錯誤；c.B分子結構中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，故c正確；d.B分子中不含碳碳雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應，但能與溴水發(fā)生取代反應和氧化反應，故d錯誤；答案為ac；

（2）根據系統(tǒng)命名或習慣命名法，有機物的名稱是鄰苯二酚(或1，2－苯二酚)，C→D的反應類型是取代反應；

（3）胡椒乙酸()中所含官能團有醚鍵和羧基；

（4）G生成F的化學方程式為；

（5）W是的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成1 mol C02，說明含有2個羧基，已知W的苯環(huán)上只有2個取代基，應該是—COOH和—CH2COOH，這兩個取代基有鄰、間及對位，則共有3種結構；其中核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為。

（6）以一氯甲苯（）與NaCN發(fā)生取代反應，產物再酸性溶液中水解即可得到苯乙酸，其合成路線為。