Question

【題目】甲苯是一種重要的化工原料，可以參與合成很多物質(zhì)。下圖為以甲苯為原料得到藥物苯佐卡因的合成路線。

已知：i.苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ�；苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位；

Ⅱ.(有弱堿性，易被氧化)。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）化合物C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，檢驗(yàn)反應(yīng)③進(jìn)行程度的試劑有____________。

（2）合成路線中反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)的有____________個(gè)

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為____________，該反應(yīng)要控制好低溫條件，否則會(huì)生成一種新物質(zhì)F，該物質(zhì)是一種烈性炸藥，F的名稱為____________。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________。

（5）甲苯的鏈狀且僅含碳碳三鍵的同分異構(gòu)體有____________種，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

①核磁共振氫譜只有兩個(gè)吸收峰②峰面積之比為1:3

（6）化合物是一種藥物中間體，請(qǐng)寫出以甲苯為主要原料制備該中間體的合成路線流程圖：

提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選：②合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】

（1）-OH，-CHO；碘水、NaOH溶液、銀氨溶液(或新制氫氧化銅)

（2）3

（3）；2，4，6一三硝基甲苯(或三硝基甲苯)

（4）

（5）10；CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、

（6）

【解析】

試題分析：（1）淀粉渣硫酸作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖中含有羥基和醛基，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-OH，-CHO；檢驗(yàn)淀粉水解程度的，可以選擇碘水具有是否水解完全，檢驗(yàn)生成的葡萄糖，需要用氫氧化鈉中和硫酸，在用銀氨溶液具有，故答案為：-OH，-CHO；碘水、NaOH溶液、銀氨溶液(或新制氫氧化銅)；

（2）反應(yīng)③是淀粉的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)④為葡萄糖制乙醇的反應(yīng)，屬于分解反應(yīng)，根據(jù)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ�；苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入羧基的間位，反應(yīng)①屬于苯環(huán)的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②為苯環(huán)側(cè)鏈的氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥是硝基的還原反應(yīng)，合成路線中反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)的有3個(gè)，故答案為：3；

（3）反應(yīng)①是苯環(huán)的硝化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，該反應(yīng)要控制好低溫條件，否則會(huì)生成一種新物質(zhì)F，該物質(zhì)是一種烈性炸藥，F是三硝基甲苯，故答案為：；2，4，6一三硝基甲苯(或三硝基甲苯)；

（4）反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（5）甲苯的鏈狀且僅含碳碳三鍵的同分異構(gòu)體有(●為三鍵可能存在的位置)4種，2種，2種，1種，1種，共11種；①核磁共振氫譜只有兩個(gè)吸收峰②峰面積之比為1:3滿足上述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、，故答案為：11；CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、；

（6）以甲苯為主要原料制備，可以先用甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)在鄰為引入硝基，再將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，制得鄰氨基苯甲酸，再用甲苯制得，最后反應(yīng)得到產(chǎn)品，流程圖：，故答案為：。