Question

【題目】艾司洛爾(I)是預(yù)防和治療手術(shù)期心動(dòng)過速的一種藥物，某合成路線如圖，回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為___，D中所含官能團(tuán)的名稱為____。

（2）G→H的反應(yīng)類型為___，H→I的反應(yīng)類型為___。

（3）C→D中步驟①的化學(xué)反應(yīng)方程式為____。

（4）X是F的同分異構(gòu)體，若同時(shí)滿足下列條件中的①②④，則X有___種同分異構(gòu)體；若同時(shí)滿足下列條件中的①②⑤，則X有____種同分異構(gòu)體；若同時(shí)滿足下列條件中的①②③，請(qǐng)寫出X的結(jié)構(gòu)簡式___。

①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為6：2：1：1④苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基⑤苯環(huán)上只有三個(gè)取代基

（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和為主要原料制備的合成路線。___

Answer 1

【答案】對(duì)甲基苯酚 羥基、醛基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) +4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O 6 20 或

【解析】

根據(jù)A的化學(xué)式C7H8O，由C逆推得出A的結(jié)構(gòu)簡式為，B為，根據(jù)C→D發(fā)生的兩步反應(yīng)推出D為，1molD和1mol丙二酸在叱咤、苯胺中反應(yīng)生成1mol E、1molH2O和1molCO2，且E能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合E的分子式，E為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為。

（1）根據(jù)A的化學(xué)式C7H8O，由C逆推得出A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的化學(xué)名稱為對(duì)甲基苯酚，根據(jù)C→D發(fā)生的兩步反應(yīng)①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+條件下，轉(zhuǎn)化為D，中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基；

（2）G為，G中酚羥基上的氫原子被所取代從而得到H，故G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，H→I是與(CH3)2CHNH2發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

（3）C→D中步驟①的化學(xué)反應(yīng)方程式為+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O；

（4）X的分子式為C9H10O3，根據(jù)①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有-COOH；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為6：2：1：1，有四種不同環(huán)境的氫原子，④苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基⑤苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，若同時(shí)滿足條件中的①②④，則苯環(huán)上除了酚羥基外，另一取代基為-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，位置有鄰、間、對(duì)位，故符合條件的X有6種同分異構(gòu)體；

若同時(shí)滿足下列條件中的①②⑤，則苯環(huán)上除了酚羥基個(gè)，可以有另兩個(gè)取代基為甲基和-CH2COOH、乙基和-COOH，根據(jù)每種組合定一議二，兩取代基在鄰、間、對(duì)位后第三個(gè)取代基定上有4+4+2=10種，兩種組合，故X有20種同分異構(gòu)體；

若同時(shí)滿足下列條件中的①②③，有四種不同環(huán)境的氫原子，符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為或；

（5）以和為主要原料制備，對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，中羧基發(fā)生酯化反應(yīng)應(yīng)引入—COOCH3，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，模仿流程中G→H引入醚鍵，則合成路線為。