Question

【題目】化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉化關系：

化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H﹣NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據以上信息回答下列問題：

(1)下列敘述正確的是__；

a.化合物A分子中含有聯(lián)苯結構單元

b.化合物A可以和NaHCO3溶液反應，放出CO2氣體

c.X與NaOH溶液反應，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH

d.化合物D能與Br2發(fā)生加成反應

(2)化合物C的結構簡式是__，A→C的反應類型是__；

(3)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)__；

a.屬于酯類 b.能發(fā)生銀鏡反應

(4)寫出B→G反應的化學方程式__；

(5)寫出E→F反應的化學方程式__。

Answer 1

【答案】cd 取代反應 2 +2H2O

【解析】

利用A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，再結合其他信息和A→C轉化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結構簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯.再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應(生成環(huán)酯)，結合題干中G的信息，可知B的結構簡式為：，再利用反應①(酯的水解反應)和X的分子式，可推出X的結構簡式為，進而可利用框圖轉化，結合有機物的性質可知D為CH2=C(CH3)COOH，E為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，F為，G為;

(1)a.利用上述分析可知化合物A中不含聯(lián)苯結構單元，故a錯誤；

b.化合物A含有的酚羥基不能與NaHCO3溶液作用，不能放出CO2氣體，故b錯誤；

c.理論上1molX，由X的結構可知X水解生成2mol﹣COOH，2mol酚羥基和2molHBr，X與NaOH溶液反應，則理論上1molX最多消耗6molNaOH，故c正確；

d.化合物D為CH2=C(CH3)COOH，含有C=C，能與Br2發(fā)生加成反應，故d正確；

(2)由以上分析可知C為，→C為取代反應，A中酚羥基鄰位氫原子被溴原子取代；

(3)滿足條件的同分異構體必為甲酸酯，結合D的分子式可寫出符合條件的同分異構體為；

(4)B→G為生成環(huán)酯的酯化反應，利用B的結構簡式容易寫出反應的方程式為2 +2H2O；

(5)E→Fspan>反應為加聚反應，反應的方程式為。