Question

20．Suzuki偶聯反應在有機合成上有廣泛應用，該方法可以應用于合成昆蟲信息素．其反應①如下（Ph-代表苯基）：
反應①：
化合物I可以由以下途徑合成：

（1）化合物I的分子式為C₈H₇Br，1mol 化合物III完全燃燒消耗氧氣10mol．
（2）化合物IV的結構簡式為，化合物V轉化為化合物VI的反應類型為加成反應．
（3）寫出化合物VI在足量的NaOH溶液中共熱反應的方程式．
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3：2：2：1，且1molⅦ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質，寫出化合物Ⅶ的結構簡式或．
（5）化合物（）與化合物（）能發(fā)生偶聯反應生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結構簡式．
（6）脫羧反應形成新的C-C鍵為有機合成提供了一條新的途徑，例如：

化合物Ⅲ與新制氫氧化銅反應的化學方程式為．
（7）化合物I有多種同分異構體，請寫出任意2種符合下列條件的同分異構體的結構簡式：（要求：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上一氯取代產物有2種）

Answer 1

分析 （1）根據I的結構簡式取代其分子式；根據1mol烴C_xH_y完全燃燒耗氧量為（x+$\frac{y}{4}$）mol計算；
（2）化合物IV水解得到V，則IV中存在酯基，結合IV分子式與V的結構可知，IV水解得到V和甲醇；由V到Ⅵ，碳碳雙鍵變碳碳單鍵，所以發(fā)生加成反應；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以與足量氫氧化鈉反應，發(fā)生中和、水解反應；
（4）1molⅦ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質，說明化合物Ⅶ中存在2個醛基，核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3：2：2：1，說明有4種H原子，說明2個醛基處于間位，甲基在2個醛基的中間；
（5）觀察反應①的特點，2種物質分子中 Br原子、-B（OH）₂同時去掉，將余下的基團相連即可

解答 解：（1）由化合物I的結構簡式判斷其分子式為C₈H₇Br；化合物Ⅲ分子式為C₈H₈，1mol苯乙烯完全燃燒需要氧氣為（8+$\frac{8}{4}$）mol=10mol，
故答案為：C₈H₇Br；10；
（2）化合物IV水解得到V，則IV中存在酯基，結合IV分子式與V的結構可知，IV水解得到V和甲醇，所以化合物IV的結構簡式為；由V到Ⅵ，碳碳雙鍵變碳碳單鍵，所以發(fā)生加成反應，
故答案為：；加成反應；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以與足量氫氧化鈉反應，發(fā)生中和、水解反應，化學方程式為
，
故答案為：；
（4）1molⅦ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質，說明化合物Ⅶ中存在2個醛基，核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3：2：2：1，說明有4種H原子，說明2個醛基處于間位，甲基在2個醛基的中間，所以符合條件的化合物Ⅶ有2種為或，
故答案為：或；
（5）觀察反應①的特點，2種物質分子中 Br原子、-B（OH）₂同時去掉，將余下的基團相連即可，所以該抗抑郁藥物的結構簡式，故答案為：；

（6）化合物Ⅲ與新制氫氧化銅反應的化學方程式為，
故答案為：；
（7）根據條件：①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基；②苯環(huán)上一氯取代產物有2種，說明苯環(huán)上有兩個取代基，處于對位，結合化合物I的結構可知，I的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫、有機反應方程式書寫等，注意根據有機物的結構分析解答，需要學生具備扎實的基礎與靈活運用知識的能力，難度中等．