Question

A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%（即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652）．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色．
（1）試通過計(jì)算寫出A的分子式
（2）寫出 B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析：A、B的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%，B+CH₃COOH→A+H₂O，假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為200，則B的最大相對(duì)分子質(zhì)量為158，含氧34.8%，則氧原子個(gè)數(shù)為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個(gè)O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數(shù)為

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結(jié)構(gòu)可能為，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，以此來解答．

解答：解：（1）A、B的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%，B+CH₃COOH→A+H₂O，假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為200，則B的最大相對(duì)分子質(zhì)量為158，含氧34.8%，則氧原子個(gè)數(shù)為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個(gè)O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數(shù)為

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結(jié)構(gòu)可能為，則A的分子式為C₉H₈O₄，
答：A的分子式為C₉H₈O₄；
（2）B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，
答：B三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確A中含有苯環(huán)、羧基、酯基是解答本題的關(guān)鍵，并注意利用相對(duì)分子質(zhì)量來計(jì)算B中的C、O原子個(gè)數(shù)，題目難度中等．