Question

A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都生成CO₂和H₂O，且B分子中碳元素和氫元素總的質量分數(shù)為65.2%，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色．
（1）A的分子式是

C₉H₈O₄

；
（2）A、B相對分子質量之差為

42

；
（3）B有且只有可能的三種結構簡式，分別是

、、

．

Answer 1

分析：A、B的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質量百分含量為65.2%，根據B+CH₃COOH→A+H₂O判斷，假設A的相對分子質量為200，則B的最大相對分子質量為158，含氧34.8%，則氧原子個數(shù)為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數(shù)為

158×65.25%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結構可能為（有鄰、間、對三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對三種同分異構體，三種可能的結構簡式為、、，以此解答該題．

解答：解：A、B的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質量百分含量為65.2%，根據B+CH₃COOH→A+H₂O判斷，假設A的相對分子質量為200，則B的最大相對分子質量為158，含氧34.8%，則氧原子個數(shù)為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數(shù)為

158×65.25%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結構可能為（有鄰、間、對三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對三種同分異構體，三種可能的結構簡式為、、
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₈O₄，故答案為：C₉H₈O₄；
（2）根據B+CH₃COOH→A+H₂O可知，Mr（A）-Mr（B）=Mr（CH₃COOH）-Mr（H₂O）=60-18=42，故答案為：42；
（3）B的結構簡式為鄰、間、對三種羥基苯甲酸，其結構簡式為、、，
故答案為：、、．

點評：本體考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意根據性質判斷可能含有的官能團，根據元素的含量確定有機物的分子式，為解答該題的關鍵．