Question

【題目】某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：①

②

③

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)下列有關(guān)F的說(shuō)法正確的是_________。

A.分子式是 B.F即能與HCl又能與反應(yīng)生成鹽

C.能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D.的F最多可以和反應(yīng)

(2)C→D的反應(yīng)類型是________。

(3)在合成F的過(guò)程中，B→C步驟不能省略，理由是______________。

(4)D→E反應(yīng)所需試劑是____________。

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出其中1個(gè)）____。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②分子中含有

(6)利用已知信息，以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。_______________注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】BC 氧化反應(yīng) 氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基 或 ，，，任寫一種即可；

【解析】

由已知信息中的反應(yīng)①可知，A的結(jié)構(gòu)中含有硝基，B的結(jié)構(gòu)中含有氨基，甲苯生成A即發(fā)生的是硝化反應(yīng)；B與乙酸酐反應(yīng)后生成C，B中的氨基轉(zhuǎn)變?yōu)殡逆I，B中的甲基仍未變化；由C生成，C中的甲基消失代之以羧基，所以C發(fā)生的是氧化反應(yīng)，再結(jié)合結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上兩個(gè)取代基的位置可知，甲苯硝化反應(yīng)得到的產(chǎn)物A為，那么B為，C為；對(duì)比F和D的結(jié)構(gòu)差異，可推測(cè)，由D生成E即發(fā)生苯環(huán)上H的溴代反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)為；由甲苯生成X(苯甲醛)后，再發(fā)生一系列反應(yīng)生成Y，由Y的結(jié)構(gòu)猜測(cè)，X轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>Y的過(guò)程與已知信息中的反應(yīng)②類似，所以猜測(cè)Y可由苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。

(1)A．由F的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C7H6NO2Br，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B．F的結(jié)構(gòu)中既有氨基，又有羧基，所以既能與HCl反應(yīng)又能與NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)正確；

C．F的結(jié)構(gòu)中同時(shí)含有羧基和氨基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生縮聚反應(yīng)，C項(xiàng)正確；

D．F中的羧基會(huì)消耗一個(gè)NaOH，溴原子會(huì)水解消耗一個(gè)NaOH，水解后得到酚羥基又會(huì)消耗一個(gè)NaOH，所以1molF最多能消耗3molNaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤；

答案選BC；

(2)通過(guò)分析可知，C生成D的反應(yīng)即氧化反應(yīng)；

(3)合成F的過(guò)程中，涉及氧化反應(yīng)將甲基轉(zhuǎn)變?yōu)轸然�的過(guò)程，如果不采用B生成C的反應(yīng)，將結(jié)構(gòu)中的氨基保護(hù)起來(lái)，氨基可能就會(huì)被氧化；

(4)通過(guò)分析可知，D生成E的反應(yīng)即苯環(huán)上氫原子的溴代反應(yīng)，所以條件為液溴，鐵或溴化鐵催化；

(5)通過(guò)分析可知，A 即為，那么與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物中扣除苯環(huán)和醛基外，其他結(jié)構(gòu)應(yīng)當(dāng)都是飽和的；A的結(jié)構(gòu)中總共兩個(gè)氧原子，醛基用去一個(gè)氧原子后，還剩余一個(gè)氧原子，可能形成羥基，也可能形成醚鍵的結(jié)構(gòu)，也有可能與醛基直接結(jié)合形成甲酸酯基的結(jié)構(gòu)；考慮到苯環(huán)上的氫只有兩種，所以只能是苯環(huán)的對(duì)位二取代物，所以可能的結(jié)構(gòu)有：，，和，只需寫出一種即可；

(6)通過(guò)分析可知由X合成Y，可通過(guò)苯甲醛與乙醛發(fā)生已知信息中的反應(yīng)②來(lái)實(shí)現(xiàn)；那么利用苯甲醛和乙烯為原料制備Y，只需要再將乙烯轉(zhuǎn)變?yōu)橐胰┘纯�，所以合成路線為：。