Question

4．已知，CO和H₂按物質(zhì)的量之比1：2可以制得G，有機(jī)玻璃可按下列路線合成：

（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₂=CHCH₃、；
（2）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為：水解或取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
C→D；
G+F→H；
（4）要檢驗B中的Br元素，可用的操作和現(xiàn)象為取少量B加入NaOH溶液，充分振蕩，靜置，取上層清液，加入適量稀硝酸，再加入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則證明有Br元素．
（5）寫出符合下列要求的H的同分異構(gòu)體①有一個支鏈②能使溴的四氯化碳溶液褪色③跟NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂（CH₃）₂C=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）CH₂COOH．（只要求寫出2個）

Answer 1

分析 由有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)可知，H發(fā)生加聚反應(yīng)得到有機(jī)玻璃，故H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CO和H₂按物質(zhì)的量之比1：2可以制得G，G與F反應(yīng)得到H，故G為CH₃OH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，D與HCN發(fā)生信息中反應(yīng)生成E，E中羥基與羧基連接同一碳原子上，故E為，逆推可知D為，C為，B為CH₃CH（Br）CH₃，A為CH₂=CHCH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：由有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)可知，H發(fā)生加聚反應(yīng)得到有機(jī)玻璃，故H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，CO和H₂按物質(zhì)的量之比1：2可以制得G，G與F反應(yīng)得到H，故G為CH₃OH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，D與HCN發(fā)生信息中反應(yīng)生成E，E中羥基與羧基連接同一碳原子上，故E為，逆推可知D為，C為，B為CH₃CH（Br）CH₃，A為CH₂=CHCH₃，
（1）通過以上分析知，A、E結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=CHCH₃、，故答案為：CH₂=CHCH₃、；
（2）B→C是鹵代烴的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，E→F醇發(fā)生的消去反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）C→D是2-丙醇生催化氧化生成丙酮，反應(yīng)方程式為：；
G+F→H是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）要檢驗B中的Br元素，可用的操作和現(xiàn)象為：取少量B加入NaOH溶液，充分振蕩，靜置，取上層清液，加入適量稀硝酸，再加入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則證明有Br元素，
故答案為：取少量B加入NaOH溶液，充分振蕩，靜置，取上層清液，加入適量稀硝酸，再加入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則證明有Br；
（5）H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，符合下列要求的同分異構(gòu)體①有一個支鏈②能使溴的四氯化碳溶液褪色③跟NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，含有羧基與碳碳雙鍵，符合條件的同分異構(gòu)體有：（CH₃）₂C=CHCOOH，CH₂=C（CH₃）CH₂COOH等，故答案為：（CH₃）₂C=CHCOOH；CH₂=C（CH₃）CH₂COOH．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識綜合應(yīng)用能力，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式、某些物質(zhì)分子式結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，正確判斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．