Question

7．奧沙拉秦是種抗菌藥．其合成路線如下：

已知：①NaNO₂具有強(qiáng)氧化性
②$\stackrel{NaNO_{2}}{→}$
（1）水楊酸中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、羥基．
（2）A的分子式是C₈H₈O₃．
（3）B→C的化學(xué)方程式．
（4）整個(gè)合成路線看，設(shè)計(jì)B→C步驟的作用是保護(hù)酚羥基，防止被NaNO₂氧化．
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．D→E的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)．
（6）有機(jī)物G（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)圖）也可用于合成奧沙拉秦．它的一種同分異構(gòu)體X是α-氨基酸，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這樣的結(jié)構(gòu)有3種，寫(xiě)出一種X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（鄰、間、對(duì)位置均可）．

Answer 1

分析 水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，觀察反應(yīng)流程，A→B為硝化反應(yīng)，B→C是與酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，由C的結(jié)構(gòu)可知B為，C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應(yīng)生成F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦．

解答 解：水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，觀察反應(yīng)流程，A→B為硝化反應(yīng)，B→C是與酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，由C的結(jié)構(gòu)可知B為，C→D為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應(yīng)生成F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦．
（1）根據(jù)水楊酸是結(jié)構(gòu)可知，水楊酸分子中含有羧基與羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為C₈H₈O₃，故答案為：C₈H₈O₃；
（3）B→C是與酚羥基中的H原子被-SO₂CH₃取代，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）結(jié)合奧沙拉秦的結(jié)構(gòu)，E→F為水楊酸與E通過(guò)N=N連接而得F，NaNO₂具有強(qiáng)氧化性，若直接將氨基氧化時(shí)，同時(shí)也會(huì)將酚羥基氧化，所以B→C的目的是保護(hù)酚羥基，
故答案為：保護(hù)酚羥基，防止被NaNO₂氧化；
（5）由上述分析可知，D為，D→E 是轉(zhuǎn)化為，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
（6）與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，則必須有酚羥基，又為α-氨基酸，故含有基團(tuán)，與羥基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，則X為（鄰、間、對(duì)位置均可），
故答案為：3；（鄰、間、對(duì)位置均可）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．