18.已知:①在稀堿溶液中,連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解
②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,它將自動發(fā)生脫水反應(yīng):CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O
現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的含苯環(huán)的化合物X,X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,吸收峰的面積比為1:2:6:1,在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng),其中C能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀,E遇FeCl3溶液顯色也能與濃溴水反應(yīng).

回答下列問題:
(1)H的分子式是C9H14O2
(2)A的電子式是;I的結(jié)構(gòu)簡式為
(3)E→F反應(yīng)類型是加成反應(yīng).
(4)只用一種試劑鑒別C和D,該試劑是碳酸氫鈉溶液.
(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:
②B→C的化學(xué)方程式:2 HCHO+2 O2$→_{△}^{催化劑}$2 HCOOH.
(6)同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有4種.
a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種
b.不能發(fā)生水解反應(yīng)
c.遇FeCl3溶液不顯色
d.1mol E的同分異構(gòu)體最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應(yīng)
其中核磁共振氫譜為六組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結(jié)構(gòu)簡式為任意一種.

分析 A能連續(xù)被氧化,則A是醇,B是醛,C是羧酸,C能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀,則C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH.D能與新制氫氧化銅反應(yīng),說明D中含有醛基,E遇FeCl3溶液顯色,說明E中含有酚羥基,由于在稀堿溶液中,連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解,說明X中酯基為甲酸與酚形成的,即存在HCOO-,兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定,會發(fā)生脫水反應(yīng),說明存在-CHBr2,X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基,其苯環(huán)上的一氯代物只有一種,說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子,其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,說明含有4種氫原子,吸收峰的面積比為1:2:6:1,可以確定X含有2個(gè)甲基,結(jié)合E能與能與濃溴水反應(yīng),故HCOO-基團(tuán)的鄰、對位位置有H原子,綜上分析可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為:,X水解然后酸化得D,D的結(jié)構(gòu)簡式為:,D被氧化生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為:,E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為:,H能使溴水褪色,應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H,故H為,H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I,I的結(jié)構(gòu)簡式為:,據(jù)此解答.

解答 解:A能連續(xù)被氧化,則A是醇,B是醛,C是羧酸,C能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀,則C是HCOOH,B是HCHO,A是CH3OH.D能與新制氫氧化銅反應(yīng),說明D中含有醛基,E遇FeCl3溶液顯色,說明E中含有酚羥基,由于在稀堿溶液中,連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解,說明X中酯基為甲酸與酚形成的,即存在HCOO-,兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定,會發(fā)生脫水反應(yīng),說明存在-CHBr2,X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基,其苯環(huán)上的一氯代物只有一種,說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子,其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,說明含有4種氫原子,吸收峰的面積比為1:2:6:1,可以確定X含有2個(gè)甲基,結(jié)合E能與能與濃溴水反應(yīng),故HCOO-基團(tuán)的鄰、對位位置有H原子,綜上分析可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為:,X水解然后酸化得D,D的結(jié)構(gòu)簡式為:,D被氧化生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為:,E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為:,H能使溴水褪色,應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H,故H為,H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I,I的結(jié)構(gòu)簡式為:
(1)H為,H的分子式是:C9H14O2,故答案為:C9H14O2;
(2)A是CH3OH,其電子式為,I的結(jié)構(gòu)簡式為,
故答案為:;
(3)E→F是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成
故答案為:加成反應(yīng);
(4)C為HCOOH,D為,只用一種試劑鑒別C和D,該試劑是碳酸氫鈉溶液等,
故答案為:碳酸氫鈉溶液;
(5)①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:
②B→C的化學(xué)方程式:2 HCHO+2 O2$→_{△}^{催化劑}$2 HCOOH,
故答案為:;
2 HCHO+2 O2$→_{△}^{催化劑}$2 HCOOH;
(6)同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件:
b.不能發(fā)生水解反應(yīng),說明沒有酯基,c.遇FeCl3溶液不顯色,說明不含酚羥基,d.1mol 該同分異構(gòu)體最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應(yīng),含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH,a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種,苯環(huán)上有2種H原子,應(yīng)含有2個(gè)取代基且處于對位,符合條件的同分異構(gòu)體有:,共有4種,其中核磁共振氫譜為六組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結(jié)構(gòu)簡式為:
故答案為:4;任意一種.

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物的推斷,對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求,采取正、逆推法相結(jié)合確定X結(jié)構(gòu),注意X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時(shí)不僅酯基水解,溴原子還水解,含有溴原子的碳原子上有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定,易變成醛基,為易錯(cuò)點(diǎn).

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:多選題

8.分析原子的雜化方式,并根據(jù)等電子體原理判斷下列各組分子中的所有原子,或者處于同一平面,或者在一條直線上的是(  )
A.C2H2、HClO、C2H6B.CO2、N2O、HC≡CH
C.C6H5CH3、C3H4、CH4D.C6H6、C2H4、HCN

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

9.有機(jī)物F(分子式為C12H14O2)廣泛用于香精的調(diào)香劑.為了合成該物質(zhì),某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線:

試回答下列問題:
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型加成 C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是
(2)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰;峰面積比為3:2:3:2.
(3)反應(yīng)②的條件改為NaOH/醇溶液,則產(chǎn)物含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、溴原子
(3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥(填編號);
(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為
(5)E有多種同分異構(gòu)體,請寫出符合下列條件的一個(gè)結(jié)構(gòu)簡式
①屬于芳香族化合物,且含有與E相同的官能團(tuán);
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種.
(6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由乙烯為起始原料制備草酸的合成路線:

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

6.化學(xué)與人類生產(chǎn)、生活、社會可持續(xù)發(fā)展密切相關(guān),下列說法不正確的是(  )
A.在羽毛球、網(wǎng)球等體育項(xiàng)目中做球拍的碳纖維材料是一種新型無機(jī)非金屬材料
B.從海水中提取溴和鎂都必須通過化學(xué)反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)
C.聚乙烯塑料的老化是由于發(fā)生了加成反應(yīng)
D.用飽和NH4Cl溶液可除去鐵表面的銹斑

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

13.化學(xué)與人類生活密切相關(guān),下列與化學(xué)有關(guān)的說法正確的是( 。
A.貯氫金屬并不是簡單地吸附氫氣,而是通過化學(xué)反應(yīng)貯存氫氣
B.光分解水制氫氣、植物秸稈制沼氣、高粱制乙醇都涉及生物質(zhì)能的利用
C.煤的主要成分為單質(zhì)碳、苯、二甲苯等,因而可通過煤的干餾將它們分離
D.化學(xué)藥品著火,都要立即用水或泡沫滅火器滅火

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

3.原子序數(shù)依次增大的短周期元素a、b、c、d,它們的最外層電子數(shù)分別為6、7、1、3.a(chǎn)、b、c、d形成的簡單離子與氖原子電子層結(jié)構(gòu)相同.下列敘述錯(cuò)誤的是( 。
A.元素的非金屬性順序?yàn)閍>b
B.a和c形成的離子化合物中可能含有共價(jià)鍵
C.d的最高價(jià)氧化物對應(yīng)的水化物可溶于c的最高價(jià)氧化物對應(yīng)水化物的水溶液
D.五種元素離子半徑最小的是d

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

10.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的操作、現(xiàn)象和結(jié)論或解釋 都正確的是( 。
選項(xiàng)       操作         現(xiàn)象     結(jié)論或解釋
       A用pH計(jì)或pH試紙分別測定飽和SO2水溶液和飽和CO2水溶液的pH值飽和SO2水溶液的pH值小于飽和CO2水溶液亞硫酸強(qiáng)于碳酸
       B向加熱KClO3制氧氣后的殘余固體中加入濃H2SO4,繼續(xù)加熱產(chǎn)生黃綠色氣體濃硫酸與殘?jiān)械腒Cl發(fā)生反應(yīng)生成了Cl2
       C加熱裝在試管中的NH4Cl晶體試管底部的晶體消失,試管上部有晶體凝結(jié).NH4Cl晶體發(fā)生了升華.
       D將一根較粗的銅絲在酒精燈火焰上加熱到紅熱,然后趁熱插入乙醇中一會兒取出.銅絲先變黑后又變紅,乙醇中伴有刺激性氣味產(chǎn)生.銅絲發(fā)生了幾個(gè)反應(yīng),但銅絲前后的質(zhì)量不變.
A.AB.BC.CD.D

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

7.奧沙拉秦是種抗菌藥.其合成路線如下:

已知:①NaNO2具有強(qiáng)氧化性
$\stackrel{NaNO_{2}}{→}$
(1)水楊酸中所含官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基.
(2)A的分子式是C8H8O3
(3)B→C的化學(xué)方程式
(4)整個(gè)合成路線看,設(shè)計(jì)B→C步驟的作用是保護(hù)酚羥基,防止被NaNO2氧化.
(5)D的結(jié)構(gòu)簡式是.D→E的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng).
(6)有機(jī)物G(結(jié)構(gòu)簡式見圖)也可用于合成奧沙拉秦.它的一種同分異構(gòu)體X是α-氨基酸,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),這樣的結(jié)構(gòu)有3種,寫出一種X可能的結(jié)構(gòu)簡式(鄰、間、對位置均可).

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

8.納米CdSe(硒化鎘)可用作光學(xué)材料.在一定條件下,由Na2SO3和Se反應(yīng)生成Na2SeSO3(硒代硫酸鈉);再由CdCl2形成的配合物與Na2SeSO3反應(yīng)制得CdSe納米顆粒.流程圖如下:

已知:①納米顆粒通常指平均粒徑為1~100nm的粒子
②CdSe納米顆粒的大小影響會其發(fā)光性質(zhì).在一定配位劑濃度下,避光加熱步驟中反應(yīng)時(shí)間和溫度對納米顆粒平均粒徑的影響,結(jié)果如圖1所示;某溫度下配位劑濃度對納米顆粒平均粒徑的影響,如圖2所示:

則下列說法中正確的是( 。
A.在分離提純CdSe時(shí)一般向溶液中加入丙酮,以增強(qiáng)溶劑極性,有利于CeSe的沉淀,提高收率
B.一般可用NaOH調(diào)節(jié)Na2SeSO3溶液的pH值,在此過程中會有HSe-和HSO3-生成
C.該納米顆粒不能使用常壓過濾或者減壓過濾分離,因?yàn)槠湟自跒V紙表面形成一層致密而厚實(shí)的膜,阻礙溶劑的通過
D.改變反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間,可以得到不同發(fā)光性質(zhì)的CdSe納米顆粒;且若要在60℃得到3.0 nm的CdSe納米顆粒,可嘗試降低配位劑濃度的方法

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