Question

增塑劑是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、灑類等行業(yè)．DBP是增塑劑的一種，分子式為C₁₆H₂₂O₄，可由常見的工業(yè)原料A（分子式為C₈H₁₀）和C合成DBP的路線如圖所示：
核磁共振氫譜顯示B有3類不同的吸收峰，并且峰值面積比為1：1：1；1.66g B能夠與足量的NaHCO₃溶液反應生成0.448L（標準狀況下）CO₂氣體．C、D、E分子中均含一個甲基．E的氧化產(chǎn)物能夠發(fā)生銀鏡反應．
（1）A的結構簡式是

 

；E中含有的官能團是

 

；
（2）B的名稱為

 

；
（3）上述反應中屬于取代反應的有

 

（填序號）；
（4）寫出反應④的化學方程式：

 

；
（5）F是DBP的同分異構體，F(xiàn)也能發(fā)生水解反應，且水解生成B和G兩種物質(zhì)，G又與E互為同分異構體，試寫出F可能的所有結構簡式：

 

；
（6）根據(jù)DBP的結構和性質(zhì)推測，食用下列食品或飲品時最可能攝入較多塑化劑的是

 

．
a．塑料瓶裝礦泉水  b．桶裝方便面  c．塑料壺裝植物油  d．聽裝啤酒．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₈H₁₀，不飽和度為4，考慮為苯的同系物，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，1.66g B能夠與足量的NaHCO₃溶液反應生成0.448L（標準狀況下）CO₂氣體，二氧化碳物質(zhì)的量為

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，若B分子含有1故-COOH，則B的相對分子質(zhì)量為

1.66

0.02

=83＜106，不符合題意，故A中苯環(huán)側鏈有2個甲基被氧化為-COOH，B有3類不同的吸收峰，并且峰值面積比為1：1：1，則B為，A為，B與E反應得到DBP應是發(fā)生酯化反應，且E的氧化產(chǎn)物能夠發(fā)生銀鏡反應，則E含有醇羥基，且羥基相連的C原子上含有2個H原子，DBP的分子式為C₁₆H₂₂O₄，其不飽和度為

2×16+2-22

2

=6，應是1分子B與2分子E發(fā)生轉化反應得到DBP，可推知E的分子式為C₄H₁₀O，由于C、D、E分子中均含一個甲基，故E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，逆推可知D為CH₃CH₂CH₂CH₂Br，C為CH₃CH₂CH=CH₂，則DBP為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₈H₁₀，不飽和度為4，考慮為苯的同系物，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，1.66g B能夠與足量的NaHCO₃溶液反應生成0.448L（標準狀況下）CO₂氣體，二氧化碳物質(zhì)的量為

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，若B分子含有1故-COOH，則B的相對分子質(zhì)量為

1.66

0.02

=83＜106，不符合題意，故A中苯環(huán)側鏈有2個甲基被氧化為-COOH，B有3類不同的吸收峰，并且峰值面積比為1：1：1，則B為，A為，B與E反應得到DBP應是發(fā)生酯化反應，且E的氧化產(chǎn)物能夠發(fā)生銀鏡反應，則E含有醇羥基，且羥基相連的C原子上含有2個H原子，DBP的分子式為C₁₆H₂₂O₄，其不飽和度為

2×16+2-22

2

=6，應是1分子B與2分子E發(fā)生轉化反應得到DBP，可推知E的分子式為C₄H₁₀O，由于C、D、E分子中均含一個甲基，故E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，逆推可知D為CH₃CH₂CH₂CH₂Br，C為CH₃CH₂CH=CH₂，則DBP為，
（1）A的結構簡式是，E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，含有的官能團是羥基，故答案為：羥基；
（2）B為，名稱為鄰苯二甲酸，故答案為：鄰苯二甲酸；
（3）上述反應中，①屬于氧化反應，②屬于加成反應，③④屬于取代反應，故答案為：③④；
（4）反應④的化學方程式為：，故答案為：；
（5）F是DBP的同分異構體，F(xiàn)也能發(fā)生水解反應，含有酯基，且水解生成B和G兩種物質(zhì)，G又與E互為同分異構體，F(xiàn)可能的所有結構簡式有：，故答案為：；
（6）塑料中會含有塑化劑（），塑化劑中含有酯基，更易溶于油脂，桶裝方便面與塑料壺裝植物油最可能攝入較多塑化劑，故答案為：bc．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，題目難度中等，熟練掌握有機物官能團的性質(zhì)為是關鍵，注意苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應．