Question

化合物A，B，C 都具有分子式C₅H₈，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色．A與硝酸銀氨溶液作用可生成沉淀，B，C不能，當(dāng)用熱的高錳酸鉀溶液氧化時(shí)，化合物A得到丁酸和二氧化碳，化合物B得到乙酸和丙酸，化合物C得到戊二酸．試寫出A，B，C的結(jié)構(gòu)式．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：化合物A，B，C 都具有分子式C₅H₈，其不飽和度為

2×5+2-8

2

=2，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以都含有雙鍵或者三鍵，又A與硝酸銀氨溶液作用可生成沉淀，B，C不能，因?yàn)槎巳部梢耘c銀氨溶液生成炔銀沉淀，所以A為端炔，即1-戊炔，結(jié)構(gòu)式為HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，B、C不是端炔；當(dāng)用熱的高錳酸鉀溶液氧化時(shí)，化合物A得到丁酸和二氧化碳，更確定A為HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，化合物B得到乙酸和丙酸，所以B為CH₃-C≡C-CH₂-CH₃，化合物C得到戊二酸，所以C為，據(jù)此解答．

解答： 解：化合物A，B，C 都具有分子式C₅H₈，其不飽和度為

2×5+2-8

2

=2，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以都含有雙鍵或者三鍵，又A與硝酸銀氨溶液作用可生成沉淀，B，C不能，因?yàn)槎巳部梢耘c銀氨溶液生成炔銀沉淀，所以A為端炔，即1-戊炔，結(jié)構(gòu)式為HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，B、C不是端炔；當(dāng)用熱的高錳酸鉀溶液氧化時(shí)，化合物A得到丁酸和二氧化碳，更確定A為HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，化合物B得到乙酸和丙酸，所以B為CH₃-C≡C-CH₂-CH₃，化合物C得到戊二酸，所以C為；答：A，B，C的結(jié)構(gòu)式分別為：HC≡C-CH₂-CH₂-CH₃，CH₃-C≡C-CH₂-CH₃，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)等，掌握端炔可以與銀氨溶液生成炔銀沉淀是確定A的結(jié)構(gòu)關(guān)鍵，難度中等．