Question

【題目】A (C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見(jiàn)的有機(jī)物可合成一種醚類(lèi)香料和一種縮醛類(lèi)香料，具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去)：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）B的分子式是_______，C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_______。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子， D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______，⑥的反應(yīng)類(lèi)型是_______。

（3）據(jù)報(bào)道，反應(yīng)⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進(jìn)行，請(qǐng)寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。

（4）請(qǐng)寫(xiě)出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

i .含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu)

ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有_______ (不考慮立體異構(gòu))種。

（6）參照的合成路線，寫(xiě)出由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制備的合成流程圖：_______。

Answer 1

【答案】CH4O 羥基 氧化反應(yīng) 9

【解析】

A的分子式是C2H4，可知A是乙烯，和氧氣作用變成環(huán)氧乙烷。環(huán)氧乙烷與二氧化碳作用生成，在信息提示中，它會(huì)與醇發(fā)生酯交換反應(yīng)，再結(jié)合產(chǎn)物，B是甲醇，C為HOCH2CH2OH。環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)⑤生成D，D發(fā)生⑥生成苯乙醛，D可以與鈉反應(yīng)，D中O原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，D中只有1個(gè)O原子，可得D的相對(duì)分子質(zhì)量，除去氧原子的相對(duì)原子質(zhì)量還有106，則含有8個(gè)C原子，10個(gè)H原子；分子式為C8H10O，結(jié)合上述分析D為苯乙醇。

（1）根據(jù)分析，可知B為甲醇，分子式為CH4O；C為HOCH2CH2OH，C中官能團(tuán)為羥基；

（2）D可以與鈉反應(yīng)，D中O原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，D中只有1個(gè)O原子，可得D的相對(duì)分子質(zhì)量，除去氧原子的相對(duì)原子質(zhì)量還有106，則含有8個(gè)C原子，10個(gè)H原子；分子式為C8H10O，D發(fā)生⑥生成苯乙醛，D為苯乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，醇氧化成醛，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)；

（3）C為乙二醇，再根據(jù)原子守恒，可見(jiàn)C與苯乙醛反應(yīng)生成縮醛的同時(shí)還生成了水，可以寫(xiě)出方程式為：；

（4）苯乙醛的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)和，可能為醛和酮，核磁共振氫譜峰面積比為3 : 2 : 2 : 1，該分子中一共8個(gè)H原子，則含有1個(gè)甲基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，比苯甲醚多1個(gè)CH2，能使FeCl3溶液顯色，可以知道有酚羥基。若苯環(huán)上取代基為酚羥基和2個(gè)甲基有6種，若苯環(huán)上取代基為酚羥基和1個(gè)乙基，共3種，所以一共9種；

（6）A與氧氣作用生成環(huán)氧乙烷，再和CO2生成；目標(biāo)產(chǎn)物與之很類(lèi)似，所以模仿反應(yīng)①②，但是A是乙烯，而原料是2-氯丙烷，要得到丙烯，條件為氫氧化鈉的醇溶液。流程圖為：。

苯環(huán)上取代基	A	AA	AB	AAA	AAB	ABC
同分異構(gòu)體數(shù)目	1	3	3	3	6	10