Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)是_________________；B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________________，反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是_______________。

（3）D 的分子式為_____________。

（4）寫(xiě)出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________ 、________。

Ⅰ.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基

Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

Ⅲ.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）___________________合成路線流程圖示：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】對(duì)氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基 +H2O 取代反應(yīng) C10H5O4F

【解析】

（1）F原子為取代基，苯酚為母體，以此命名；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含有的官能團(tuán)有：酯基、氟原子；

（2）對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)⑥的條件，可知反應(yīng)⑤中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F；反應(yīng)①中酚羥基轉(zhuǎn)化為甲酸酯基，由此判斷其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)確定其分子式；

（4）E的同分異構(gòu)體滿足：

Ⅰ．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，

Ⅱ．核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說(shuō)明分子中有4種H，存在對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，

Ⅲ.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，說(shuō)明含有2個(gè)羧基；

（5）由路線中B→C的轉(zhuǎn)化，轉(zhuǎn)化為，再與氫氣加成生成，最后與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成。

（1）A物質(zhì)中F原子為取代基，苯酚為母體，A的名稱(chēng)為：對(duì)氟苯酚或4氟苯酚；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含有的官能團(tuán)有：酯基、氟原子，

故答案為：對(duì)氟苯酚或4氟苯酚；酯基、氟原子；

（2）對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)⑥的條件，可知反應(yīng)⑤中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F，⑥中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，故F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：+H2O；反應(yīng)①中酚羥基轉(zhuǎn)化為甲酸酯基，由此判斷其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

故答案為：+H2O；取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)確定其分子式為：C10H5O4F，

故答案為：C10H5O4F；

（4）E的同分異構(gòu)體滿足：

Ⅰ、苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，

Ⅱ、核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說(shuō)明分子中有4種H，存在對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，

Ⅲ、1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，說(shuō)明含有2個(gè)羧基，符合條件的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，

故答案為：、；

（5）由路線中B→C的轉(zhuǎn)化，轉(zhuǎn)化為，再與氫氣加成生成，最后與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，

故答案為：。