Question

【題目】某研究小組按下列兩條線合成咖啡因：

已知：R1-NH-R2，請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法正確的是____。

A. 化合物A能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體

B. 化合物C在酸性條件下水解，加熱后有CO2產(chǎn)生

C. 化合物E到F的反應(yīng)為酯化反應(yīng)

D. 化合物J的分子式是C6H10N4O3

（2）化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

（3）寫出H→I的化學(xué)方程式______。

（4）化合物(CH3NH2)2CO的同分異構(gòu)體的1H—NMR譜顯示分子中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，除這三種外，還有______。

、、

（5）根據(jù)題目所提供的信息，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)J→咖啡因的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）______。

Answer 1

【答案】AB N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3 NH2CH2COCH2NH2，

【解析】

合成路線：①A、N≡CCH2COOH與尿素CO(NH2)發(fā)生取代反應(yīng)N≡CCH2COOH+CO(NH2)2→N≡CCH2CO-NH-CO-NH2+H2O，B、N≡CCH2CO-NH-CO-NH2在NaOH作用下發(fā)生加成反應(yīng)N≡CCH2CO-NH-CO-NH2，形成環(huán)狀物C，根據(jù)反應(yīng)條件“NaNO2”、結(jié)合路線②中I→J和J的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)式為，還原D生成E，E與HCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F在NaOH作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G與(CH3)2SO4發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡因，根據(jù)路線②中J→→咖啡因、結(jié)合J的結(jié)合式可知咖啡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

路線②：仿照路線①A→B可知A→H生成H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3，仿照路線①B→C合成原理可知H→I中I、C結(jié)構(gòu)有相似之處，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)可知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I與NaNO2反應(yīng)生成J，據(jù)此分析解答。

(1)A．化合物A為羧酸，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2氣體，故A正確；

B．化合物C中含有肽鍵，在酸性條件下水解生成碳酸銨，加熱分解可生成CO2氣體，故B正確；

C．化合物E不是醇，E到F的反應(yīng)不是酯化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D．化合物J的分子式是C6H8N4O3，故D錯(cuò)誤；

故答案為AB；

(2)由C→D的反應(yīng)可知，D的結(jié)構(gòu)式為；

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3，在NaOH作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)狀物I，化學(xué)方程式為N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3；

(4)化合物(CH3NH)2CO的同分異構(gòu)體的1H-NMR譜顯示分子中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、，NH2CH2COCH2NH2，；

(5)仿照路線①的D→E、G→咖啡因可得到J→咖啡因的合成路線為：。