Question

【題目】克霉唑?yàn)閺V譜抗真菌藥，對多種真菌尤其是白色念珠菌具有較好的抗菌作用，其合成路線如下圖：

已知：甲苯與氯氣在三氯化鐵催化下得到兩種物質(zhì)： 和。 回答下列問題：

(1)E的名稱是______；F中的官能團(tuán)名稱為______。

(2)合成克霉唑的過程中，發(fā)生最多的反應(yīng)類型是______。

(3)在由B制取E的過程中，不是由B一步反應(yīng)生成E，其原因?yàn)?/span>______。

(4)寫出C→D的化學(xué)方程式______。

(5)M與G互為同分異構(gòu)體，滿足下列兩個(gè)條件的M有______種(不包括G本身)

①含有三個(gè)苯環(huán)

②苯環(huán)之間不直接相連
寫出其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式______。

(6)結(jié)合題中信息，寫出用苯為原料，制備的合成路線______(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】鄰氯甲苯 氯原子 取代反應(yīng) 甲苯直接發(fā)生氯代反應(yīng)得到鄰氯甲苯和對氯甲苯難以分離 14

【解析】

由流程圖和已知信息可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式和官能團(tuán)性質(zhì)分析推斷；同分異構(gòu)體書寫時(shí)利用等效氫的方法寫出同分異構(gòu)體。

（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為鄰氯甲苯；F的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為氯原子，

故答案為：鄰氯甲苯；氯原子；

（2）A到B為取代反應(yīng)，B到C為取代反應(yīng)，C到D為取代反應(yīng)，D到E為水解反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，E到F為取代反應(yīng)，F到G為取代反應(yīng)，G到H為取代反應(yīng)，故最多的反應(yīng)為取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；

（3）由已知信息可知甲苯與氯氣在三氯化鐵催化下得到兩種物質(zhì)： 和，鄰氯甲苯和對氯甲苯難以分離，

故答案為：甲苯直接發(fā)生氯代反應(yīng)得到鄰氯甲苯和對氯甲苯難以分離；

（4）C→D的化學(xué)方程式為：,

故答案為：；

（5）M與G互為同分異構(gòu)體，滿足①含有三個(gè)苯環(huán)②苯環(huán)之間不直接相連；則三個(gè)苯環(huán)必定連在同一碳原子上，其一氯代物有四種位置分別為1,2,3,4，則二氯代物有14種，取代位置分別為1，2；1,3；1,4；5,6；5,7；5,8；5，9；6，7；6,8；5,2；5,3；5,4；6,3；6,4；7,4；共15種結(jié)構(gòu)，除去G本身，則有14種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：14；；

（5）)結(jié)合題中信息，用苯為原料，制備的合成路線為：，

故答案為：。