Question

丙卡巴肼用于治療何杰金氏病，其主要合成工藝路線如下：

（1）丙卡巴肼的分子式為        ，原料A的名稱為            。
（2）下列分析合理的是    （填字母）

A．有機物6可發(fā)生水解反應	B．有機物5能發(fā)生銀鏡反應
C．有機物3與5的反應為加成反應	D．有機物6中至少有8個碳原子共面

（3）有機物1生成2的化學方程式為（注明條件）：                                         。
（4）NBS的結構簡式為            。
（5）有機物1的同分異構體符合下列條件，寫出其中一種的結構簡式                  。
①能發(fā)生銀鏡反應   ②苯環(huán)上的一取代物只有兩種

Answer 1

（16分）
（1）C₁₂H₁₉ N₃O（或C₁₂H₁₉ON₃）（N、O的順序不作扣分點），對甲基苯甲酸（或4—甲基苯甲酸）（各2分）
（2）ABD（3分，漏選1個扣1分，錯選0分）
（3）（3分）
評分細則：1、只要化學式、結構簡式錯（含漏寫有機產物），則0分；
2、漏寫條件扣1分；
3、漏寫HCl 扣 1分。
（4）（鍵的連接方式錯，0分）（3分）
（5）    （3分）

試題分析：（1）由丙卡巴肼的結構簡式可知其分子式為C₁₂H₁₉N₃O；原料A的官能團是羧基，因此應從與羧基相連的碳為起點給苯環(huán)上的碳編號，使另一個取代基的位置號越小越好，由此確定名稱為4—甲基苯甲酸或對甲基苯甲酸；（2）有機物6含有的官能團為肽鍵或（—CONH—），因此具有二肽的性質，所以能發(fā)生水解反應，故A選項正確；有機物5的官能團中含有醛基（—CHO），因此具有醛的性質，能發(fā)生銀鏡反應，故B選項正確；有機物3與5反應時，有機物3中的溴原子被—NHNHCH3取代，因此該反應是取代反應，故C選項錯誤；由于苯分子是共面分子，6個C和6個H原子位于同一個平面內，兩個取代基中直接與苯環(huán)相連的碳原子代替了苯分子中的2個H后，6個C和2個C的位置與原來的結構相同，因此這8個C原子一定位于同一個平面內，故D選項正確；（3）在二氯甲烷和加熱條件下，有機物1中的氯原子被(CH₃)₂CHNHNH₂中的—NHNHCH(CH₃)₂取代，生成有機物2和HCl；（4）先找到合成路線中有機物2生成3、4的轉化關系，對比結構簡式的變化，可以判斷2中甲基中的氫原子被NBS中的溴原子取代，根據(jù)3、4的結構簡式逆推，可以推斷NBS的結構簡式；（5）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個取代基且位于相對位置，由此推斷兩個取代基為—CHO和—CH₂Cl或者—CH₂CHO和—Cl，由此可以書寫出符合題意的同分異構體的結構簡式。