Question

以對甲酚（A）為起始原料，通過一系列反應合成有機物E的合成路線如下：

（1）C的分子式為            ，A的核磁共振氫譜圖中有       個峰。
（2）A→B的反應類型為            。
（3）寫出D與足量NaOH的水溶液反應的化學方程式：                              。
（4）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：            、          （任寫兩種）。
①屬苯的衍生物，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種；
②能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體。
（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性條件下水解后的產(chǎn)物在一定條件下可生成
F（C₁₁H₁₀O₃）。寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：                。

Answer 1

（15分）
（1）C₉H₁₀O₂（2分）； 4（2分）
（2）取代反應（2分）；
（3） 
（4）（任寫兩種，各2分，共4分）
（5）（3分）

試題分析：（1）由化合物C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子式為C₉H₁₀O₂；有機物所含氫原子種數(shù)等于核磁共振氫譜中吸收峰的個數(shù)，化合物A為對甲基苯酚，兩個取代基位于相對位置，因此該物質(zhì)苯環(huán)上具有2種氫，兩個取代基各有1種氫，所以A含有4種氫或4個峰；（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式，發(fā)現(xiàn)A中羥基氫被以酸酐中的—COCH₃取代，則A→B是取代反應，副產(chǎn)物為乙酸；（3）由D的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其官能團為氯原子、羥基、酮基或羰基，因此具有鹵代烴和酚的性質(zhì)，前者與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應或水解反應，后者與NaOH發(fā)生中和反應，其余原子團則不能與NaOH反應；（4）依題意，苯環(huán)上四個取代基中分別為1個—COOH、2個—CH₃和1個—CH₂Cl或者1個—CH₂COOH、2個—CH₃和1個—Cl，且含羧基、氯原子的取代基一定位于苯環(huán)上相對位置，2個甲基一定位于兩外兩個取代基兩側(cè)的對程位置，由此可以確定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；（5）依題意可知，E的分子式為C₁₁H₁₁NO₂，在酸性條件下其水解產(chǎn)物的分子式為C₁₁H₁₂O₄，比F的分子式多2個H和1個O，說明E的水解產(chǎn)物發(fā)生分子內(nèi)酯化反應，羧基脫去的羥基與酚羥基脫去的氫原子結(jié)合生成水，其余原子團則不反應，所以F為環(huán)狀酯，由此可以書寫其結(jié)構(gòu)簡式。