Question

8．有機物A為烴的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它為氧，且A分子的所有C原子在同一條直線上，D為二溴代烴．有如下轉(zhuǎn)變過程：其中

①B，D 分子均達飽和，②F為五元環(huán)狀分子，有2種環(huán)境不同氫，③一個碳上不能連兩個羥基．請回答：
（1）A，F(xiàn)結構簡式分別為HOCH₂C≡CCH₂OH，，
（2）B→D  的反應類型取代反應，
（3）1molB的同分異構體中能與足量的Na反應，產(chǎn)生1mol氣體還有5種 （除B外）
（4）寫出  D→C 的化學反應方程式BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O，C→E 的化學反應方程式n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 有機物A為烴的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它為氧，則分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{55.8%}{12}$：$\frac{7%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7%}{16}$=2：3：1，則A的最簡式為C₂H₃O，A轉(zhuǎn)化得到B，B分子達飽和，應是A與氫氣發(fā)生加成反應，B轉(zhuǎn)化得到F為五元環(huán)狀分子，則A分子中只能含有4個碳原子，故A的分子式為C₄H₆O₂，且A分子的所有C原子在同一條直線上，則A為HOCH₂C≡CCH₂OH，B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為，D為二溴代烴，則D為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，B、C均得到C，C得到高分子化合物E，且E能使溴水褪色，可推知C為CH₂=CHCH=CH₂，E為，據(jù)此解答．

解答 解：有機物A為烴的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它為氧，則分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{55.8%}{12}$：$\frac{7%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7%}{16}$=2：3：1，則A的最簡式為C₂H₃O，A轉(zhuǎn)化得到B，B分子達飽和，應是A與氫氣發(fā)生加成反應，B轉(zhuǎn)化得到F為五元環(huán)狀分子，則A分子中只能含有4個碳原子，故A的分子式為C₄H₆O₂，且A分子的所有C原子在同一條直線上，則A為HOCH₂C≡CCH₂OH，B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為，D為二溴代烴，則D為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，B、C均得到C，C得到高分子化合物E，且E能使溴水褪色，可推知C為CH₂=CHCH=CH₂，E為．
（1）A的結構簡式為HOCH₂C≡CCH₂OH，F(xiàn)的結構簡式為，
故答案為：HOCH₂C≡CCH₂OH；；
（2）B→D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH與HBr發(fā)生取代反應生成BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：取代反應；
 （3）1molB的同分異構體中能與足量的Na反應，則B中含有2個-OH，可以看作丁烷中2個H原子被2個-OH取代，若為CH₃CH₂CH₂CH₃中H原子被取代，1個-OH取代甲基中H原子，另外-OH有3種取代位置，還可以是2個-OH分別取代亞甲基中H原子，若為CH₃CH（CH₃）CH₃中H原子被取代，可以是2個-OH分別取代甲基中H原子，也可以是2個-OH分別取代甲基、次甲基中H原子，故除B外還有3+2+2-1=5種，
故答案為：5；
（4）D→C 的化學反應方程式：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O，
C→E 的化學反應方程式：n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O；
n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．

點評 本題考查有機物推斷，關鍵是綜合分析確定A的結構簡式，較好的考查學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．