Question

14．以烯烴為原料可以合成多種高聚物的合成路線如下：

已知：烯烴和X₂在一定條件下能發(fā)生取代，且能發(fā)生雙烯合成如．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）X中含有的官能團(tuán)為氯原子、碳碳雙鍵；
（2）Y→Z的化學(xué)方程式為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（3）高聚物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；甲是A的一種同分異構(gòu)體，其能實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化：，甲的名稱為乙酸乙酯；
（4）由可以合成 ．按合成路線的順序，涉及反應(yīng)的反應(yīng)類型有：加成、消去、加聚．

Answer 1

分析 2-丁烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成X，Z和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，則Z為CH₂=CHCH=CH₂，Y和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，則Y為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl，X為CH₂ClCH=CHCH₂Cl；
X和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B為OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1，4-二苯甲酸，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（3）甲是A的一種同分異構(gòu)體，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，甲能發(fā)生水解反應(yīng)，則甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，則乙、丙、丁中C原子個(gè)數(shù)相等，乙為CH₃CH₂OH、丁為CH₃CHO、丙為CH₃COOH；
（4）由可以合成 ，環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴環(huán)己烷，1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，1，3-環(huán)己二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成，據(jù)此分析解答．

解答  
解：2-丁烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成X，Z和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，則Z為CH₂=CHCH=CH₂，Y和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，則Y為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl，X為CH₂ClCH=CHCH₂Cl；
X和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B為OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1，4-二苯甲酸，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCH=CHCH₂Cl，其官能團(tuán)是氯原子、碳碳雙鍵，故答案為：氯原子、碳碳雙鍵；
（2）Y發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，反應(yīng)方程式為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（3）通過(guò)以上分析知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲是A的一種同分異構(gòu)體，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，甲能發(fā)生水解反應(yīng)，則甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，則乙、丙、丁中C原子個(gè)數(shù)相等，乙為CH₃CH₂OH、丁為CH₃CHO、丙為CH₃COOH，則甲是乙酸乙酯，
故答案為：；乙酸乙酯；
 （4）由可以合成 ，環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴環(huán)己烷，1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，1，3-環(huán)己二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
所以涉及反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)，
故答案為：加成、消去、加聚．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息分析解答，題目難度不大．