Question

【題目】苯甲酸是一種消毒防腐劑，其鈉鹽可抑制牙膏中微生物的生長。甲苯氧化法是實驗室制備苯甲酸的常用方法之一。

（一）反應原理

C6H5CH3+2KMnO4C6H5COOK+KOH+2MnO2↓+H2O

C6H5COOK+HCl→C6H5COOH+KCl

已知：苯甲酸相對分子質量122，熔點122.4℃；苯甲酸在水中的溶解度如下表。

溫度/℃	17.5	25	75	80	100
溶解度/g	3.00	3.99	5.90	8.39	11.7

（二）實驗過程

①將一定量甲苯、水、幾粒沸石加入三頸燒瓶中；

②裝上冷凝管，加熱至沸后分批加入適量高錳酸鉀，攪拌回流反應4小時；

③將反應混合物趁熱減壓過濾，并用熱水洗滌濾渣，將洗滌液并入濾液中；

④濾液加入鹽酸酸化后，抽濾(裝置如圖1)、洗滌、干燥得苯甲酸粗產品。

（1）圖1電動攪拌器的作用是_____，冷凝管中冷水應從_____（填“a”或“b”）口進入；判斷甲苯被氧化完全的實驗現象是____。

（2）第③步抽濾操作時，要趁熱進行，是因為_____，反應混合物趁熱減壓過濾后，若溶液呈紅色，可用少量NaHSO3溶液處理，反應的離子方程式為_____。

（三）純度測定

（3）稱取1.22g產品溶解在甲醇中配成100mL溶液，移取25.00mL溶液，用KOH標準溶液進行滴定，消耗KOH的物質的量為2.30×10-3mol，產品中苯甲酸質量百分數為____（保留兩位有效數字）。

（四）實驗反思

（4）得到的粗產品要進一步提純苯甲酸，可采用_____的方法。

Answer 1

【答案】加快反應速率，使反應更充分 a 由于甲苯被完全氧化后生成苯甲酸鉀，甲苯層消失，回流液不再有明顯的油珠出現 為苯甲酸在熱水中的溶解度較大，趁熱過濾并用熱水洗滌，防止苯甲酸的損失 2MnO4－+3HSO3－+OH－=2MnO2↓+3SO42－+2H2O 92% 重結晶

【解析】

一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應一段時間后停止反應，將反應混合物趁熱減壓過濾，并用熱水洗滌濾渣，將洗滌液并入濾液中，濾液中主要含苯甲酸鉀，鹽酸酸化抽濾、洗滌、干燥得苯甲酸粗產品。

（1）圖1電動攪拌器的作用是加快反應速率，使反應更充分；為確保冷凝效果，采用逆流法，冷凝管中冷水應從a（填“a”或“b”）口進入；判斷甲苯被氧化完全的實驗現象是由于甲苯被完全氧化后生成苯甲酸鉀，甲苯層消失，回流液不再有明顯的油珠出現。故答案為：加快反應速率，使反應更充分；a；由于甲苯被完全氧化后生成苯甲酸鉀，甲苯層消失，回流液不再有明顯的油珠出現。

（2）第③步抽濾操作時，要趁熱進行，是因為苯甲酸在熱水中的溶解度較大，趁熱過濾并用熱水洗滌，防止苯甲酸的損失；反應混合物趁熱減壓過濾后，若溶液呈紅色，說明溶液中含有過量的高錳酸鉀溶液，可用少量NaHSO3溶液處理，堿性高錳酸鉀溶液與亞硫酸氫鈉反應生成黑色沉淀MnO2，亞硫酸根被氧化為硫酸根，反應離子方程式為：2MnO4－+3HSO3－+OH－=2MnO2↓+3SO42－+2H2O。故答案為：為苯甲酸在熱水中的溶解度較大，趁熱過濾并用熱水洗滌，防止苯甲酸的損失；2MnO4－+3HSO3－+OH－=2MnO2↓+3SO42－+2H2O；

（3）設苯甲酸的物質的量濃度為x，則25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物質的量=0.025xmol，

C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O

1mol 1mol

0.025xmol 2.30×10-3mol

1mol：1mol=0.025xmol：2.30×10-3mol

x=0.92，

則100mL苯甲酸中苯甲酸的質量=0.092mol·L－1×0.1L×122g·mol－1=1.1224g，

其質量分數=×100%=92%，

故答案為：92%；

（4）由苯甲酸在25℃和100℃時的溶解度分別為3.99g和11.7g，則苯甲酸的溶解度隨著溫度的升高變化較大，而氯化鉀的溶解度隨著溫度的升高變化不大，所以除去產品中KCl用重結晶；。故答案為：重結晶。