Question

【題目】分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問(wèn)題：

(1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)___種峰；

(2)C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱__；

(3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是___(填編號(hào))；

(4)寫(xiě)出反應(yīng)①⑤的化學(xué)方程式：①___，⑤___；

由C可制備高聚物，其制備方程式為：___。

(5)已知：D分子的蒸氣密度是H2密度的50倍，其紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在，核磁共振氫譜顯示各峰面積之比為：1：1：3：3。并且該分子能與NaHCO3反應(yīng)。

寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___。

(6)E屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體還有___種，其中苯環(huán)上只有3種等效氫的結(jié)構(gòu)是：___。

Answer 1

【答案】4 羥基、羧基 ②⑤⑥ CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3 +NaOH→+NaCl 4

【解析】

A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)CH2CH3，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH＝C(CH3)COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)CH2CH3，分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有4種峰；

故答案為：4；

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH，其官能團(tuán)名稱為醇羥基、羧基；

故答案為：羥基、羧基；

(3)根據(jù)官能團(tuán)的變化可知①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為取代反應(yīng)，

故答案為：②⑤⑥；

(4)①為CH2＝C(CH3)CH2CH3與Br2的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3；反應(yīng)⑤為氯代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為+NaOH→+NaCl；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH可以發(fā)生分子間的縮聚反應(yīng)得到高聚物，反應(yīng)為：；

故答案為：CH2=C(CH3)CH2CH3+Br2→CH2BrC(CH3)BrCH2CH3；+NaOH→+NaCl；；

(5) D分子的蒸氣密度是H2密度的50倍，其相對(duì)分子質(zhì)量為100；其紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在，核磁共振氫譜顯示各峰面積之比為：1：1：3：3，結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)甲基。并且該分子能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)為：，/span>D與E酯化反應(yīng)得到F為：；

故答案為：；；

(6)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，屬于芳香族化合物說(shuō)明含有苯環(huán)，E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體為、、、，其中苯環(huán)上只有3種等效氫的結(jié)構(gòu)是；

故答案為：4；。