Question

【題目】鹽酸多巴胺可用作選擇性血管擴(kuò)張藥，是臨床上常有的抗休克藥。某研究小組按如下路線合成鹽酸多巴胺。

已知：

a.

b.

按要求回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

（2）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是____。

A．有機(jī)物A能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生無(wú)色氣體

B．反應(yīng)①、②、③均為取代反應(yīng)

C．有機(jī)物F既能與HCl反應(yīng)，也能與NaOH反應(yīng)

D．鹽酸多巴胺的分子式為

（3）鹽酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（）強(qiáng)的原因是_____。

（4）寫(xiě)出多巴胺（分子式為）同時(shí)符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

①分子中含有苯環(huán)，能使氯化鐵溶液顯色

②H–NMR譜和IR譜顯示分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，沒(méi)有-N-O-鍵

（5）設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）_____。

Answer 1

【答案】 BC 鹽酸多巴胺為多巴胺中與鹽酸反應(yīng)生成更易溶于水的（即生成了更易溶于水的銨鹽） 、、、

【解析】

甲烷與HNO3反應(yīng)生成D為CH3NO2，D與C發(fā)生信息a中反應(yīng)生成E，故C中含有醛基，E中含有-CH=CHNO2，E與氫氣反應(yīng)中-CH=CHNO2轉(zhuǎn)化為-CH2CH2NH2。由信息b可知F中-OCH3轉(zhuǎn)化為-OH且-NH2與HCl成鹽。結(jié)合鹽酸多巴胺的結(jié)構(gòu)可知A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與CH3OH反應(yīng)生成C為，則E為，F為，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)A中含有酚羥基，和溴發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的分子式可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）A．由于碳酸的酸性比酚羥基的酸性強(qiáng)，所以酚羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B．根據(jù)流程圖中各個(gè)物質(zhì)得分子式推斷，每個(gè)分子式都有被替換的部分，所以推斷出反應(yīng)①、②、③均為取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；

C．F中含有氨基和酚羥基，有機(jī)物F既能與HCl反應(yīng)，也能與NaOH反應(yīng)，C項(xiàng)正確；

D．鹽酸多巴胺的氫原子數(shù)目為12個(gè)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；

（3）由于鹽酸多巴胺為多巴胺中與鹽酸反應(yīng)生成更易溶于水的（即生成了更易溶于水的銨鹽），所以鹽酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（）強(qiáng)；

（4）根據(jù)①分子中含有苯環(huán)，能使氯化鐵溶液顯色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)式中應(yīng)該含有酚羥基，再根據(jù)②H–NMR譜和IR譜顯示分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，沒(méi)有-N-O-鍵，得出同分異構(gòu)體有四種：、、、；

（5）根據(jù)已知方程式得出，而這反應(yīng)生成，與目標(biāo)產(chǎn)物只相差雙鍵，于是接下來(lái)用氫氣加成，所以合成過(guò)程為。