Question

14．如圖是利用二甲苯的一種同分異構(gòu)體制備新型染料M的合成路線圖．

（1）a反應(yīng)所屬反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，b反應(yīng)生成另一小分子是HCl．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）C與A互為同分異構(gòu)體，含有兩個(gè)不相鄰的取代基，C的一氯取代產(chǎn)物最多可能有2種；D是其中一種，苯環(huán)上含有三個(gè)取代基，D與酸性高錳酸鉀反應(yīng)得E，E在一定條件下能與乙二醇反應(yīng)生成高分子化合物F，F(xiàn)是一種優(yōu)良的高分子材料．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①E與過(guò)量熱NaOH溶液反應(yīng)+4NaOH→+NaCl+3H₂O．②E→F．
（4）新型染料M在一定條件下可降解生成和另一種含氮有機(jī)分子G，G分子既能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，也能與鹽酸反應(yīng)．G分子中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.8%．

Answer 1

分析 A為二甲苯的一種同分異構(gòu)體，發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B中硝基還原為氨基，結(jié)合B的還原產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，B為．比較和以及SudanⅡ的結(jié)構(gòu)，可知b為取代反應(yīng)，反應(yīng)b生成的小分子為HCl；
C與A互為同分異構(gòu)體，且有兩個(gè)不相鄰的取代基，說(shuō)明C為，為高對(duì)稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上只有一種氫，甲基上一種氫，故其一氯取代物有2種；D是對(duì)二甲苯苯環(huán)上取代的一氯取代物，酸性高錳酸鉀可將苯環(huán)上的甲基氧化為羧基，即E為．E與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為；
比較M和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式是C₁₀H₉NO．

解答 解：（1）A為二甲苯的一種同分異構(gòu)體，發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，a過(guò)程B中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，a反應(yīng)過(guò)程是去氧加氫的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，
比較和以及SudanⅡ的結(jié)構(gòu)，可知b為取代反應(yīng)，反應(yīng)b生成的小分子為HCl，
故答案為：還原反應(yīng)；HCl；
（2）結(jié)合B的還原產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，
故答案為：；
（3）C與A互為同分異構(gòu)體，且有兩個(gè)不相鄰的取代基，說(shuō)明C為，為高對(duì)稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上只有一種氫，甲基上一種氫，故其一氯取代物有2種；D是對(duì)二甲苯苯環(huán)上取代的一氯取代物，酸性高錳酸鉀可將苯環(huán)上的甲基氧化為羧基，即E為．
①E與氫氧化鈉反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上的鹵原子將發(fā)生水解反應(yīng)，生成酚羥基，并能與氫氧化鈉反應(yīng)，生成酚鈉，羧基也與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+4NaOH→+NaCl+3H₂O，
②E與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：2；+4NaOH→+NaCl+3H₂O；；
（4）比較M和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式是C₁₀H₉NO，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{14}{159}$×100%=8.8%，
故答案為：8.8%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與機(jī)合成、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫等，書(shū)寫縮聚反應(yīng)方程式注意原子守恒，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．